REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKROWCÓW2.doc

SPRAWOZDANIE

Ćwiczenie 2

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKROWCÓW

1.     Cel ćwiczenia

Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z charakterystycznymi reakcjami barwnymi cukrów prostych, dwucukrów i wielocukrów. Reakcje te umożliwiają odróżnienie cukrowców od innych związków organicznych, a także pozwalają określić strukturę cząsteczki cukrowca i stwierdzić obecność poszczególnych grup funkcyjnych.

2.     Przebieg ćwiczenia

Wykrywanie wielocukrów (próba Lugola)

Cukrowce o dużych wymiarach i uporządkowanej strukturze tworzą z jodem barwne kompleksy. Na przykład amyloza i amylopektyna, barwią się na kolor niebieski i fioletowy, glikogen na brunatnoczerwono, a dekstryny -na czerwono.

Wykonanie doświadczenia

Odmierzyliśmy do probówek po 1 mililitrze roztworu skrobi, d-ksylozy, sacharozy, glukozy, glikogenu, substancji nieznanej i wody destylowanej, dodaliśmy po 1 ml płynu Jugola i wymieszaliśmy.

Odróżnianie cukrów  redukujących od nieredukujących (próba Benedicta)

Właściwości redukujące posiadają wszystkie monosacharydy oraz te dwucukry, których grupy karbonylowe nie są zablokowane. Powoduje to, że w środowisku alkalicznym cukrowce mogą redukować tlenki i wodorotlenki metali ciężkich,  utleniając się do kwasów karboksylowych, wedle podanego równania.

Odczynnik Benedicta składa się z soli miedzi (CuS04), czynnika alkalizującego (Na2CO3) oraz cytrynianu sodu. Wytrącenie się osadu, świadczy o właściwościach redukujących cukrów.

Wykonanie doświadczenia

Przygotowaliśmy 9 probówek z 2,5 ml odczynnika Benedicta. Do probówek dodaliśmy po 0,5 ml roztworu d-ksylozy, arabinozy, glukozy, fruktozy, maltozy, sacharozy, skrobi, substancji nieznanej i wody destylowanej. Zawartość probówek zamieszaliśmy i umieściliśmy we wrzącej łaźni wodnej na 5 minut. Następnie wyjęliśmy próbki i schłodziliśmy pod bieżącą wodą.

Odróżnianie cukrów prostych od dwucukrów redukujących (próba Barfoeda)

Próba jest modyfikację reakcji Benedicta. Redukcję jonów miedziowych prowadzi się w środowisku lekko kwaśnym,  co powoduje, że reakcja przebiega znacznie wolniej, ale jej szybkość jest różna dla cukrów prostych i dwucukrów redukujących. Wolna grupa karbonylowa dwucukrów jest mało reaktywna i związki te ujawniają swój charakter redukujący dopiero po 15 minutowym ogrzewaniu (hydroliza).

Wykonanie doświadczenia

Do probówek zawierających po l ml roztworu d-ksylozy, arabinozy, glukozy, fruktozy, maltozy, sacharozy, skrobi, nieznanej substancji i wody destylowanej dodaliśmy po 2,5 ml odczynnika Barfoeda. Próbki wstawiliśmy do wrzącej łaźni wodnej. Wyniki zapisywaliśmy po 5  minutach.

Próba Seliwanowa 

Pod działaniem kwasu solnego ketozy przekształcają się w pochodne furfuralowe, które w kondensacji z rezorcyną tworzą czerwone produkty. Po ogrzewaniu próbki z odczynnikiem Seliwanowa w obecności 3-krotnie rozcieńczonego kwasu solnego, pojawi się zabarwienie świadczące o obecności ketozy. Po dłuższym czasie ogrzewania nastąpi izomeryzacja aldozy na ketozę i również pojawi się zabarwienie.

Wykonanie doświadczenia

Do probówek odmierzyliśmy po 1 ml roztworu glukozy, fruktozy, sacharozy i maltozy. Do probówek dodaliśmy po 1 ml odczynnika Seliwanowa i ogrzewaliśmy we wrzącej łaźni wodnej przez 15 minut. Po 5 minutach - wynik pozytywny na obecność ketoz. Po dłuższym czasie ogrzewania pojawiły się również aldozy – czerwone zabarwienie.

3.     Wyniki:

Próba Barfoeda:

Próba Benedicta:

Próba Lugola:

Próba Seliwanowa: