Węglowodany-ściąga.doc

Węglowodany - cukrowce - sacharydy

Proste cząsteczki zbudowane z węgla, wodoru i tlenu. Zdolność tworzenia cukrowców z prostych związków nieorganicznych CO2 i H2O mają rośliny zielone. Najprostszymi cukrami są monosacharydy zbudowane z 3-7 atomów węgla. Do atomów węgla przyłączone są grupy hydroksylowe – OH, jeden z nich tworzy grupę karbonylową: aldehydową – CHO lub ketonową – C = O.

Łańcuchowe wzory strukturalne monosacharydów występujących w przyrodzie: Triozy i pentozy. Heksozy

- Ze względu na wielkość i budowę cząsteczki wyróżniamy:

cukry proste – monosacharydy – jednocukrowce,

dwucukry – disacharydy,

wielocukry – polisacharydy.

Cukry proste – monosacharydy

Wszystkie monosacharydy są substancjami bezbarwnymi, bezwonnymi, odznaczają się słodkim smakiem. Najsłodsza jest fruktoza.

- Ze względu na polarność cząsteczek rozpuszczają się w wodzie, tworząc z nią wiązania wodorowe.

- Nie rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

- Charakterystyczną właściwością fizyczną, umożliwiającą ich identyfikację, jest czynność optyczna, tj. zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

- Tworzą izomery optyczne, które posiadają identyczne właściwości chemiczne i fizyczne, różnią się jedynie kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

– Powszechnie występujące w przyrodzie cukry proste:

Aldehyd glicerynowy – trioza; ważny biologicznie związek występujący w szlaku metabolicznym fotosyntezy i oddychania komórkowego.

Rybuloza, ryboza, deoksyryboza – pentozy; pierwsza jest jednym z ogniw pośrednich w fotosyntezie, pozostałe dwie wchodzą w skład kwasów nukleinowych.

Glukoza, fruktoza, galaktoza – heksozy; wchodzą w skład dwucukrów i wielocukrów. Glukoza jest najważniejszym i najpowszechniejszym węglowodanem (cukier gronowy). W postaci celulozy tworzy główny składnik biomasy na Ziemi. Występuje we krwi, w moczu, płynie mózgowo-rdzeniowym, owocach. Fruktoza jest rozpowszechniona w świecie roślin, występuje także w miodzie.
Znaczenie monosacharydów

- Stanowią najważniejsze i najcenniejsze paliwo biochemiczne.
- U zwierząt są formą transportową cukrów.
- Budują cukry złożone i inne związki organiczne.
- Pochodne monosacharydów są składnikami złożonych substancji, takich jak chityna – oskórek stawonogów i ściany komórkowe grzybów oraz tunicyna – tunika osłonic.
- Triozy są substancją wyjściową do syntezy glicerolu.
- Ich pochodną jest witamina C.

Dwucukry– disacharydy.

Sacharoza – glukoza+fruktoza, cukier buraczany lub trzcinowy. Jest głównym związkiem transportowanym w roślinach, używana powszechnie do słodzenia.

Maltoza – glukoza+glukoza połączone wiązaniem typu α; wyizolowana w stanie wolnym m.in. z pyłków kwiatów i nektarów, występuje w kiełkach nasion jako produkt pośredni degradacji skrobi.

Trehaloza – substancja zapasowa u drożdży i grzybów kapeluszowych, a także w hemolimfie u owadów.

Celobioza – glukoza+glukoza, wiązanie typu ß, składnik ścian komórkowych, powstaje w wyniku hydrolizy celulozy. Zwierzęta wielokomórkowe nie potrafią rozkładać tego związku, ponieważ nie posiadają odpowiedniego enzymu.

Laktoza – galaktoza+glukoza, wiązanie typu ß, główny cukier mleka ssaków. Mleko kobiety posiada 6% tego cukru.



Rys. Tworzenie się wiązania glikozydowego disacharydów
Występowanie i rola biologiczna

W stanie wolnym rozpowszechnione w świecie roślin jako:

- forma transportowa cukrowców,

- substancje zapasowe gromadzone w organach spichrzowych.

Wielocukry – polisacharydy.

Są to wielocząsteczkowe cukrowce powstające w wyniku polikondensacji monosacharydów, łączących się wiązaniami O-glikozydowymi. Tworzą łańcuchy proste lub rozgałęzione.

Skrobia – materiał zapasowy w nasionach i bulwach.

Glikogen – materiał zapasowy u zwierząt, szczególnie obficie występuje w wątrobie i w mięśniach szkieletowych.

Inulina – obecna w bulwach karczochów i szparagów.

Celuloza i hemicelulozy – najbardziej rozpowszechnione w świecie roślin (celuloza 50% węgla na Ziemi), pełnią funkcję podporową.

Chityna – substancja podporowa o dużej wytrzymałości mechanicznej (pancerze skorupiaków i oskórek owadów), występuje również w ścianie komórkowej grzybów.

Mukopolisacharydy – substancje podporowe tkanki łącznej i substancje śluzowe organizmu, np. kwas hialuronowy i chondroityna występują w skórze, mazi torebek stawowych, ciele szklistym oka.

Heparyna – czynnik hamujący krzepnięcie krwi, wytwarzany w wątrobie; wydzielana przez bazofile (granulocyty zasadochłonne).

Rola biologiczna polisacharydów

- Stanowią materiał zapasowy wykorzystywany jako paliwo biochemiczne, nie wpływając przy tym na zmianę ciśnienia osmotycznego komórek, np. skrobia, glikogen.

- Budują elementy strukturalne organizmów (rola podporowa, wzmacniająca), wykazują dużą wytrzymałość mechaniczną, np. chityna, kwas hialuronowy, celuloza.

- W połączeniu z białkami i lipidami tworzą na powierzchni komórek zwierzęcych glikokaliks, warstwę spełniającą liczne funkcje w komórkach zwierzęcych, np. glikolipidy, glikoproteidy.

- Biorą udział w procesach fizjologicznych organizmu, np. heparyna.