z7.docx

Zajęcia 7

ZWIĄZKI KARBONYLOWE – wstęp do tomu IV

Ø      Rodzaje związków karbonylowych – rozdział I. tom IV (str. 672); Tabela 1

Ø      Charakter grupy karbonylowej - rozdział II. tom IV

Ø      Ogólne reakcje związków karbonylowych - rozdział III. tom IV

ü      Reakcje addycji nukleofilowej do aldehydów i ketonów

ü      Reakcje nukleofilowej substytucji grupy acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego

ALDEHYDY I KETONY – ROZDZIAŁ 19, TOM IV

Otrzymywanie aldehydów – rozdział 19.2

1)     

Reakcja utleniania alkoholi 10

2)      Reakcja ozonolizy alkenów

3)     

Reakcja częściowej redukcji estrów

Problem 19.3

Otrzymywanie ketonów – rozdział 19.2

1)     

Reakcja utleniania alkoholi 20

2)      Reakcja ozonolizy alkenów

3)      Reakcja arylowania Friedela-Craftsa

Reakcje aldehydów i ketonów:

1)      Reakcje utleniania – rozdział 19.3

2)      Addycja nukleofilowa do aldehydów i ketonów - rozdział 19.4

ü      Addycja nukleofilowa wody: hydratacja - rozdział 19.6

ü      Addycja nukleofilowa HCN do grupy karbonylowej: cyjanohydryny - rozdział 19.7

ü     

Addycja nukleofilowa związków Grignarda: tworzenie się alkoholu - rozdział 19.8

Problemy dodatkowe: 19.36

ü      Addycja nukleofilowa jonu wodorkowego: tworzenie się alkoholu - rozdział 19.8

ü      Addycja nukleofilowa amin: tworzenie się imin i enamin - rozdział 19.9

Problem 19.10

ü      Addycja nukleofilowa alkoholi do grupy karbonylowej: tworzenie acetali - rozdział 19.11

KWASY KARBOKSYLOWE – ROZDZIAŁ 20, TOM IV

Otrzymywanie kwasów karboksylowych – rozdział 20.6

1)     

Hydroliza nitryli pod wpływem gorących roztworów mocnych zasad lub kwasów

2)      Utlenianie alkoholi 1º lub aldehydów

3)      Karboksylowanie związków Grignarda

Problem 20.9

Przegląd reakcji kwasów karboksylowych – rozdział 20.7, Rys. 20.2

Reakcje kwasów karboksylowych można podzielić na trzy grupy:

I.       



Zachodzące w wiązaniu

II.     

Przekształceniu ulega cała

III.   

Zachodzące w wiązaniu

Ad. I. Dysocjacja kwasów: otrzymywanie soli kwasów karboksylowych –
rozdział 20.3

Ad. II. Redukcja do alkoholi 1º – rozdział 20.8

Ad. III. Substytucja nukleofilowa grupy acylowej – rozdział 21.3, Rys. 21.4

1)      Przekształcenie kwasów karboksylowych w chlorki kwasowe

2)      Przekształcenie kwasów karboksylowych w bezwodniki kwasowe

3)      Przekształcenie kwasów karboksylowych w estry – alkoholiza

Problem 21.8

4)      Przekształcenie kwasów karboksylowych w amidy – aminoliza

Problem 21.4

NITRYLE – ROZDZIAŁ 20, TOM IV

Chemia nitryli – rozdział 20.9

Otrzymywanie nitryli - rozdział 20.6

1)      Reakcja substytucji jonu cyjankowego z pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym

2)      Dehydratacja amidów

Reakcje nitryli – Rys. 20.3

1)      Hydroliza: przekształcenie nitryli w kwasy karboksylowe

2)      Redukcja nitryli: przekształcenie w 1º aminy

3)      Reakcja nitryli z związkami Grignarda prowadząca do otrzymania ketonów

Problem 20.12

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH – ROZDZIAŁ 21, TOM IV

Reakcja substytucji nukleofilowej grupy acylowej: względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych – rozdział 21.2

Problem 21.4

Reakcje pochodnych kwasów karboksylowych – Rys. 21.3

HALOGENKI KWASOWE – ROZDZIAŁ 21.4, TOM IV

Otrzymywanie halogenków kwasowych:

1)      Chlorki kwasowe otrzymuje się z kwasów karboksylowych w reakcji z chlorkiem tionylu - rozdział 21.3

Reakcje halogenków kwasowych – rozdział 21.4; Rys. 21.6

1)      Hydroliza: przemiana halogenków kwasowych w kwasy karboksylowe

2)      Alkoholiza: przemiana halogenków kwasowych w estry

Problem 21.10

3)      Aminoliza: przekształcenie halogenków kwasowych w amidy

Problem 21.13

4)      Reakcje chlorków kwasowych z odczynnikami metaloorganicznymi

BEZWODNIKI KWASOWE – ROZDZIAŁ 21.5, TOM IV

Otrzymywanie bezwodników kwasowych:

1)      Reakcja substytucji nuleofilowej grupy acylowej anionu karboksylanowego z chlorkiem kwasowym

Reakcje bezwodników kwasowych – Rys. 21.7

ESTRY – ROZDZIAŁ 21.6, TOM IV

Otrzymywanie estrów:

1)      Reakcja kwasu karboksylowego (bezwodnika kwasowego) z alkoholem (estryfikacja Fishera) w obecności katalitycznej ilości kwasu nieorganicznego

2)      Reakcja chlorków kwasowych z alkoholem w obecności zasady

3)      Substytucja jonu karboksylanowego z 1º halogenkiem alkilowym

Reakcje estrów – Rys. 21.8

1)      Hydroliza: przemiana estrów w kwasy karboksylowe

2)      Aminoliza: przekształcenie estrów w amidy

3)      Redukcja: przekształcenie estrów w alkohole

Problem 21.19

4)     

Reakcje estrów ze związkami Grignarda

Problem 21.20

AMIDY – ROZDZIAŁ 21.7, TOM IV

Otrzymywanie amidów:

1)      Reakcja chlorków kwasowych z aminami!

2)      Aminoliza: przekształcenie kwasów karboksylowych w amidy

3)      Aminoliza: przekształcenie estrów w amidy

4)      Aminoliza: przekształcenie bezwodników kwasowych w amidy

Reakcje amidów:

1)      Hydroliza: przemiana amidów w kwasy karboksylowe

2)      Redukcja: przekształcenie amidów w aminy

Problemy dodatkowe: 21.36

a)     

c) d) e) f) g) h)