Alkany.pdf

(214 KB) Pobierz
NAZEWNICTWO ALKANÓW I CYKLOALKANÓW
1
NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
1 ALKANY
Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan,
butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia
liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w
łańcuchu oraz końcówki (przyrostka) – an .
Tabela 1
Liczba
atomów C
Nazwa alkanu Liczba
atomów C
Nazwa alkanu
1 metan
7 heptan
2 etan
8 oktan
3 propan
9 nonan
4 butan
10 dekan
5 pentan
11 undekan
6 heksan
12 dodekan
Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu
wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę – an w nazwie
węglowodoru końcówką – yl (lub – il ). Ogólna nazwa grupy R– alkil .
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2
metyl
etyl
propyl
butyl
decyl
Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według
poniższych wskazówek:
1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną
od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).
CH 3
CH 3 CH 2 CHCH 3
CH 2 CH 2 CH 3
łańcuch główny: butan łańcuch główny: heksan
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CHCH 3
CH 2 CH 3
łańcuch główny: heptan
Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako
łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników).
C H 3
C H 3
C H 3
CH 3
CH 3
C H 3
C H 3 C H C H C H C H C H 2 C H 3
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
C H 3 C H C HCH C H C H 2 C H 3
CH 3
C H 2 C H 2 C H 3
CH 3 CHCHCH C H C H 2 C H 3
CH 3
wybór prawidłowy - 4 podstawniki
wybór nieprawidłowy - 3 podstawniki
wybór nieprawidłowy - 2 podstawniki
2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym
(nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).
CH 3 CHCH 2 CH 3
CH 3
C H 2 C H 2 C H 3
305532287.051.png 305532287.061.png 305532287.062.png 305532287.063.png 305532287.001.png 305532287.002.png 305532287.003.png 305532287.004.png 305532287.005.png 305532287.006.png 305532287.007.png 305532287.008.png 305532287.009.png 305532287.010.png 305532287.011.png 305532287.012.png 305532287.013.png 305532287.014.png 305532287.015.png 305532287.016.png 305532287.017.png 305532287.018.png 305532287.019.png 305532287.020.png 305532287.021.png 305532287.022.png 305532287.023.png 305532287.024.png 305532287.025.png
2
3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty .
Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha
bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.
1 2 3 4 5
CH 3
6
7
6
4
CH 3
1
5
3
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CHCH 3
CH 2 CH 3
Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego
krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych
podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu
uzyskuje niższy lokant.
CH 2 CH 3 CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8
8
CH 2 CH 3 CH 3
4
2
7
6
5
3
1
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3
prawidłowa numeracja:
( e tyl uzyskuje niższy lokant niż m etyl)
nieprawidłowa numeracja
4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności
alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego
łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając
właściwy lokant przed nazwą danej grupy.
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CHCHCH 3
CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CHCH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
3-etylo-2-metylopentan
5-etylo-2-metylo4-propyloheptan
5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się
podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie
lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę przy ustalaniu
kolejności alfabetycznej nazw podstawników.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CCH 2 CH 3
CH 3 CHCHCHCHCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
2,2-dimetylobutan 2,3,5-tri m etylo-4- p ropyloheptan
CH 2 CH 2 CH 3
6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i
numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2
.
Tabela 2
Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
2
CH 3
1
1-metyloetyl
izopropyl
CH 3 CH
2
305532287.026.png 305532287.027.png 305532287.028.png 305532287.029.png 305532287.030.png 305532287.031.png 305532287.032.png 305532287.033.png 305532287.034.png
3
3
2
CH 3
1
1-metylopropyl sec -butyl
CH 3 CH 2 CH
3
2
CH 3 1
2-metylopropyl
izobutyl
CH 3 CHCH 2
CH 3
1,1-dimetyloetyl tert -butyl
2
1
CH 3 C
CH 3
CH 3
2,2-dimetylopropyl neopentyl
3
CH 3 CCH 2
2
1
CH 3
Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze
oznaczany lokantem 1.
Przykłady:
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CHCH 2 CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3 CHCHCHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CHCH 3
CH 3
CH 3
CH 3
4-(1-etylopropylo)-2,3,5-trimetylononan 5-(1,1- d imetyloetylo)-2,4-di m etylooktan
Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw
rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).
7.Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym
zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd.
(zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe
rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki
di-, tri-, tetra-, itd.
2
CH 3
1
CHCH 3
1 2 3 4
5
6
7 8
CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 3
CHCH 3
CH 3
1
2
4,5- bis (1-metyloetylo)oktan ale 4,5- di izopropylooktan
305532287.035.png 305532287.036.png 305532287.037.png 305532287.038.png 305532287.039.png 305532287.040.png 305532287.041.png 305532287.042.png
4
2. ACYKLICZNE WĘGLOWODORY NIENASYCONE
(alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny)
1. Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy
się przez zamianę przyrostka - an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na
przyrostek - en (ogólna nazwa alkeny) , zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno
wiązanie potrójne – na przyrostek - yn lub - in (ogólna nazwa alkiny ).
2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą
oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).
3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się
możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.
4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej)
poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a
następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką –en) lokantem
określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant
pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).
5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego,
wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie
podstawników (zob. wskazówki z rozdz. 21.1).
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 =CHCH 2 CHCH 3
CH 3 CHCH=CHCH 2 CH 3
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH=CH 2
4-metylopent-1-en
2-metyloheks-3-en
5-metyloheks-1-en
CH 3
CH 3
HC CCH 2 CHCH 3
CH 3 CH 2 C CCHCH 3
4-metylopent-1-yn
2-metyloheks-3-yn
6. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek - adien , - atrien ,
- atetraen , itd. (ogólna nazwa alkadieny , alkatrieny , itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej
wiązań potrójnych stosuje się przyrostek - adiyn , - atriyn , itd. (ogólna nazwa alkadiyny ,
alkatriyny , itd.).
1
2 3 4 5 6
2 3 4
1 2 3 4 5 6 7 8
1
CH 2 =CHCHC=CHCH 3
CH 2 =C C=CH 2
CH 3 C CCH 2 C CCH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
3-etylo-4-propyloheksa-1,4-dien 2,3-dimetylobuta-1,3-dien
okta-2,5-diyn
1
2 3 4 5 6 7
7
6
5
4
3
2
1
CH 2 =CHCH=CHCH=CHCH 3
HC C CH 2 C C C CH
hepta-1,3,5-trien
hepta-1,3,6-triyn
7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa
kończy się przyrostkiem - enyn . Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym
określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska
CH 2 CH 3
CH 3
305532287.043.png 305532287.044.png 305532287.045.png 305532287.046.png 305532287.047.png 305532287.048.png 305532287.049.png 305532287.050.png 305532287.052.png 305532287.053.png
5
niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji
atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.
5
4
3
2
1
6
5
4 3
2
1
HC C CH 2 CH=CH 2
CH 3 CH=CHCH 2 C CH
pent-1-en-4-yn
heks-4-en-1-yn
8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: - enyl ,
- ynyl , - dienyl , itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone
kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się
według poprzednio omówionych reguł.
CH 2 =CH
CH 3 CH=CH
CH 2 =CHCH 2
CH 3 CH=CHCH 2
etenyl
prop-1-enyl
prop-2-enyl
but-2-enyl
HC C
CH 3 C C
HC CCH 2
etynyl
prop-1-ynyl
prop-2-ynyl
CH 3
CH 2 =CHCH=CH
CH 2 =CHC=CH
HC CCH=CH
buta-1,3-dienyl
2-metylobuta-1,3-dienyl
but-1-en-3-ynyl
Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup:
CH 2 =CH
CH 2 =CHCH 2
winyl (dla etynylu)
allil (dla prop-2-enylu)
3. WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE MONOCYKLICZNE
(cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny)
1. Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie
przyrostka cyklo - do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa
cykloalkany).
H 2
H 2
H 2
C
H 2
C
C
H 2
C
C H 2
H 2
H 2
H 2
C C
H 2
H 2
C C
H 2
C
C
H 2
C
H 2
cyklopropan
cyklopentan
cykloheksan
2. Obecność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi
regułami (rozdz. 21.1).
C
C
305532287.054.png 305532287.055.png 305532287.056.png 305532287.057.png 305532287.058.png 305532287.059.png 305532287.060.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin