Podstawy chemii organicznej.pdf
(
993 KB
)
Pobierz
VIII. BUDOWA ATOMU, CZ¥STECZKI I ZWI¥ZKI
PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ
Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska
CZĘŚĆ TEORETYCZNA
1. Wstęp
Chemia organiczna to chemia związków węgla (oprócz tlenków oraz kwasu węglowego i jego
pochodnych). Istnieje ogromna liczba związków organicznych występujących w przyrodzie oraz syntezowanych
przez człowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie związki organiczne podlegają jednak kilku podstawowym
zasadom:
atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe,
atomy węgla mogą łączyć się trwale w proste lub rozgałęzione łańcuchy o dowolnej długości, tworzyć
pierścienie oraz kombinacje pierścieni i łańcuchów,
atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub atomami innych pierwiastków za pomocą wiązań pojedynczych,
podwójnych lub potrójnych,
elektrony nie uczestniczące w wiązaniach pomiędzy atomami węgla są wykorzystywane do tworzenia
wiązań z innymi pierwiastkami,
każdy związek organiczny charakteryzuje się właściwą sobie budową, określoną przez rodzaj, liczbę i
sposób powiązania tworzących go atomów,
Nazwa związku organicznego musi być
dokładna i jednoznaczna
, tzn., na jej podstawie można napisać
wzór strukturalny tylko jednego, określonego związku organicznego. Pod jednym wzorem ogólnym może kryć
się kilka związków o różnej strukturze.
2.
Hybrydyzacja atomów węgla i wiązania wielokrotne
Węgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p.
2s
2p
2s
2p
stan podstawowy C:
↑↓
↑
↑
stan wzbudzony
C
*
:
↑
↑
↑
↑
Powstawanie wiązań wielokrotnych w związkach organicznych możliwe jest dzięki hybrydyzacji (ujednoliceniu
pod względem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu węgla.
Hybrydyzacja sp
3
Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstają wówczas cztery równorzędne wiązania
δ
(sigma) – wiązania leżące w jednej linii z jądrami łączących się atomów, np. jak w cząsteczce etanu:
Hybrydyzacja sp
2
Powstaje poprzez nałożenie się dwóch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C może wówczas utworzyć trzy
wiązania
δ
i jedno mniej trwałe
π
(pi) z nałożenia się niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwójne (
δ
i
π
)
i dwa pojedyncze (
δ
) , np. jak w cząsteczce etenu:
Hybrydyzacja sp
Powstaje poprzez nałożenie się jednego orbitalu s i jednego p. Możliwe jest wówczas powstanie wiązania
potrójnego (jedno
δ
i dwa
π
) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w cząsteczce etynu:
1
3.
Charakterystyka wybranych związków organicznych
Podział związków organicznych
Związki organiczne dzielimy ogólnie na: węglowodory – w ich skład wchodzą wyłącznie atomy C i H,
oraz związki z grupami funkcyjnymi, zawierające także atomy innych pierwiastków: O, N, S, itd.
Węglowodory występują w postaci łańcuchowej, jak i cyklicznej, mogą być nasycone (wszystkie
wiązania pomiędzy atomami węgla są pojedyncze – alkany, cykloalkany) lub nienasycone (występują wiązania
wielokrotne – alkeny, alkiny, węglowodory aromatyczne).
Grupy funkcyjne w pozostałych związkach organicznych determinują własności cząsteczki
3.1. Węglowodory
3.1.1. Alkany,cykloalkany
Alkany są węglowodorami nasyconymi – wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla są pojedyncze.
Wzór ogólny
C
n
H
2n+2
Nazewnictwo
–an
Szereg homologiczny
metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan,
dodekan, tridekan, tetradekan, pentadekan, itd.
Nazwa
wzór ogólny
wzór grupowy
wzór uproszczony
metan
CH
4
CH
4
−
etan
C
2
H
6
CH
3
–CH
3
–
propan
C
3
H
8
CH
3
–CH
2
–CH
3
CH
3
butan
C
4
H
10
n-butan 2-metylopropa (izobutan)
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
pentan 2-metylobutan
(izopentan)
CH
3
C
CH
3
2,2-dimetylopropan
(neopentan)
pentan
C
5
H
12
CH
3
CH
3
Począwszy od butanu łańcuch węglowy może się rozgałęziać, występuje zjawisko
izomerii,
czyli różnic
w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim samym składzie atomowym. W przypadku alkanów jest to
izomeria konstytucyjna
– rodzaj izomerii cząsteczek chemicznych, posiadających tę samą liczbę tych samych
atomów, między którymi występuje jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten
sam ogólny wzór sumaryczny. Izomery konstytucyjne mają zbliżone własności chemiczne, różnią się między
sobą własnościami fizycznymi (np. temperaturą wrzenia).
Nazewnictwo alkanów rozgałęzionych:
znajdujemy najdłuższy łańcuch węglowy i numerujemy atomy poczynając od końca z większą ilością
podstawników,
znajdujemy wszystkie podstawniki i podajemy numery atomów C, przy których się znajdują (np. 2,5–metylo,
4–etylo, itp.),
podstawniki szeregujemy wg porządku alfabetycznego:
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
4–etylo–2,5–dimetylooktan
6
CH
2
CH
2
7
8
CH
3
Cykloalkany
cyklopropan
C
3
H
6
cyklobutan
C
4
H
8
cyklopentan
C
5
H
10
cykloheksan
C
6
H
12
struktura krzesełkowa
Otrzymywanie
Alkany uzyskuje się przede wszystkim ze źródeł naturalnych: gazu ziemnego oraz ropy naftowej w procesie
rafinacji.
Właściwości fizyczne
Pierwsze cztery homologi w warunkach normalnych są gazami, C
5
–C
15
są cieczami, C
n>15
są ciałami stałymi.
Wszystkie alkany mają gęstość niższą od wody. Są nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się w eterze,
benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych.
Cyklopropan i cyklobutan są nietrwałe, pozostałe
cykloalkany mają własności podobne do alkanów.
Właściwości chemiczne
Alkany są mało reaktywne ze względu na wysycenie wiązań (wszystkie wiązania są pojedyncze). Ulegają
wyłącznie reakcjom
substytucji
(podstawiania) za atomy wodoru.
Najważniejsze reakcje:
spalanie do dwutlenku węgla i wody (przy wystarczającym dostępie tlenu), np.:
CO
2
+ 2H
2
O
substytucja (podstawianie) halogenowcami (za atomy wodoru) w obecności światła jako katalizatora:
CH
4
+ O
2
→
œwiatlo
CH
3
–CH
2
–Cl + HCl
etan chloroetan
Zastosowanie
Uzyskiwanie energii z procesów spalania: metan – gaz ziemny, propan–butan – gaz turystyczny, izooktan
(2,2,4–trimetylopentan) – paliwo wzorcowe do wyznaczania liczby oktanowej oraz dodatek do paliwa (liczba
oktanowa określa odporność mieszanki paliwowo-powietrznej na samozapłon i spalanie stukowe, dla izooktanu
wynosi 100); rozpuszczalniki – heksan, halogenowcopochodne – substraty do syntez organicznych.
CH
3
–CH
3
+ Cl
2
→
3.1.2. Alkeny,dieny
Alkeny (dieny) są węglowodorami nienasyconymi – w cząsteczce występuje jedno wiązanie podwójne
pomiędzy atomami węgla ( w przypadku dienów – dwa wiązania podwójne).
Wzór ogólny
C
n
H
2n
(C
n
H
2n–2
)
Nazewnictwo
–en
(–dien)
3
4
5
Szereg homologiczny
eten, propen, buten, penten, butadien, pentadien, itd.
Nazwa
wzór
ogólny
wzór grupowy
wzór uproszczony
eten (etylen)
C
2
H
4
CH
2
CH
2
propen (propylen)
C
3
H
6
CH
2
CH
CH
3
buten
C
4
H
8
CH
2
CH CH
2
CH
3
but–2–en
(2–buten)
C
4
H
8
CH
3
CH
CH
CH
3
buta–1,3–dien
(1,3–butadien)
C
4
H
6
CH
2
CH
CH
CH
2
buta–1,2–dien
(1,2–butadien)
C
4
H
6
CH
2
C
CH
CH
3
W alkenach oprócz izomerii konstytucyjnej (np. różne położenie wiązania podwójnego w butadienie)
występuje także
izomeria geometryczna
(izomeria trans-cis, izomeria
E-Z
) związana z położeniem
podstawników przy wiązaniach wielokrotnych (większe podstawniki po tej samej stronie wiązania podwójnego –
izomeria cis, po przeciwnych stronach – izomeria trans).
H
H
CH
3
H
C C
CH
3
C C
CH
3
cis (Z) but-2-en trans (E) but-2-en
Otrzymywanie
Alkeny otrzymuje się m.in. poprzez eliminację halogenowcowodorów z halogenowcopochodnych alkanów.
CH
3
H
CH
3
–CH
2
–Cl
→
CH
2
=CH
2
+ HCl
Większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw.
olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej
.
Właściwości fizyczne
Alkeny wykazują właściwości fizyczne zbliżone do analogicznych alkanów, w zależności od ilości atomów węgla
w łańcuchu.
Właściwości chemiczne
Alkeny są bardziej reaktywne od alkanów ze względu na obecność wiązania podwójnego, które pęka i daje
możliwość
przyłączania (addycji)
innych cząsteczek. Ulegają także reakcjom
polimeryzacji addycyjnej.
C
C
C
C
Najważniejsze reakcje:
addycja cząsteczki wodoru (uwodornienie):
CH
2
=CH
2
+ H
2
→
CH
3
–CH
3
addycja cząsteczki halogenowca:
CH
2
CH
2
+
F
2
CH
2
CH
2
F
F
1,2–difluoroetan
addycja cząsteczki halogenowcowodoru:
CH
2
=CH
2
+ HBr
CH
3
–CH
2
–Br
bromoetan
→
addycja cząsteczki wody:
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
CH
3
–CH
2
–OH
etanol
→
4
Zastosowanie
Alkeny mają zastosowanie przede wszystkim w syntezach organicznych i polimeryzacji. Największe
zastosowanie jako substrat ma etylen, otrzymuje się z niego między innymi: polietylen (PE), polichlorek winylu
(PCW), rozpuszczalniki, leki, włókna syntetyczne, żywice, farby, kleje, polistyren, itp.
3.1.3. Alkiny
W cząsteczce alkinów występuje jedno wiązanie potrójne, są więc węglowodorami nienasyconymi.
Wzór ogólny
C
n
H
2n–2
Nazewnictwo
–yn
(–in)
Szereg homologiczny
etyn, propyn, butyn, pentyn, itd.
Nazwa
wzór ogólny
wzór grupowy
wzór uproszczony
etyn (acetylen)
C
2
H
2
CH
CH
–
propyn
C
3
H
4
CH
CCH
3
butyn
C
4
H
6
CH
C
CH
2
CH
3
but–2–yn (2–butyn)
C
4
H
6
CH
3
C
C
CH
3
Otrzymywanie
Acetylen otrzymuje się w reakcji karbidu (CaC
2
– węgliku wapnia) z wodą:
Ca
CH + Ca(OH)
2
karbid etyn
(acetylen)
Właściwości fizyczne
Pierwsze homologi są bezbarwnymi, wybuchowymi gazami o charakterystycznym zapachu.
Właściwości chemiczne
Alkiny są jeszcze bardziej reaktywne od alkenów ze względu na mniejszą trwałość wiązania potrójnego i również
ulegają reakcjom
addycji
.
Najważniejsze reakcje:
spalanie:
CC
+ H
2
O
→
CH
≡
CH
≡
CH +
5
O
2
→
CO
2
+ H
2
O
addycja cząsteczki wodoru (uwodornianie) do etenu, w dalszym etapie do etanu:
CH
≡
CH + H
2
→
CH
2
=CH
2
+ H
2
→
CH
3
–CH
3
addycja cząsteczki halogenowca:
Br–CH=CH–Br
1,2–dibromoeten
addycja cząsteczki halogenowcowodoru:
CH
≡
CH + Br
2
→
CH
2
=CH–I
jodoeten
(jodek winylu)
CH
≡
CH + HI
→
addycja cząsteczki wody:
O
CH
CH
+
H
2
O
CH
3
C
H
aldehyd octowy
Zastosowanie
Największe zastosowanie posiada etyn, stosowany jest przede wszystkim w palnikach acetylenowo-tlenowych
do spawania i cięcia metali (osiąga temp. 2700
o
C) , służy także do produkcji tworzyw sztucznych.
5
2
Plik z chomika:
klaudia1712
Inne pliki z tego folderu:
Vademecum Rafinera Ropa Naftowa właściwości przetwarzanie produkty Jan Surygała.pdf
(6491 KB)
wykłady kafarski.pdf
(43238 KB)
Organiczna1.rar
(5938 KB)
chemia organiczna laboratorium.pdf
(856 KB)
Podstawy chemii cukrów.pdf
(5199 KB)
Inne foldery tego chomika:
Dokumenty
Galeria
Lektury
Muzyka
Prywatne
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin