chemia organiczna laboratorium.pdf

(856 KB) Pobierz
Microsoft Word - Kopia skrypt.doc
CHEMIA ORGANICZNA
LABORATORIUM
CHC 2001 L
IRENA GANCARZ
ROMAN GANCARZ
IZABELA PAWLACZYK
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA
_____________________________
2002
5904692.001.png 5904692.002.png
I. Gancarz, R. Gancarz, I. Pawlaczyk CHC 2001 l
Od Autorów,
W 1995 roku, na potrzeby studentów biorących udział w kursie Chemia
Organiczna – laboratorium, powstał skrypt do ćwiczeń, którego autorami byli
Irena Gancarz i Roman Gancarz. Wraz ze zmieniającymi się potrzebami został
on „odświeżony” i nieznacznie uzupełniony, aby w rezultacie stanowić
opracowanie ćwiczeń laboratoryjnych w Chemii Organicznej I.
Skrypt ten przeznaczony jest dla studentów biorących udział w zajęciach
laboratoryjnych Chemii Organicznej I, prowadzonych przez autorów tego
opracowania. Uczestnictwo w nich wymaga wstępnego przygotowania do
ćwiczeń oraz posiadania niezbędnej, w danej tematyce, wiedzy teoretycznej.
Pozwoli ona na wyeliminowanie błędów w wykonywanej pracy, dzięki czemu
stanie się ona bardziej przyjemna, a co najważniejsze – bezpieczna. Między
innymi dlatego w opracowaniu tym zawarte zostały zasady bezpiecznej pracy
w laboratorium chemii organicznej, z którymi każdy student musi się
zapoznać przed przystąpieniem do wykonywania ćwiczeń.
Jednak materiały zawarte w niniejszym opracowaniu mają za zadanie służyć
nie jako kompendium wiedzy na temat pracy w laboratorium chemii
organicznej, a jedynie jako pomoc do ćwiczeń wykonywanych podczas kursu.
Dlatego też zawarto w nich wyłącznie informacje niezbędne, które każdy
student uczestniczący w kursie powinien pogłębić we własnym zakresie.
Ponadto każde ćwiczenie zaopatrzone jest w wykaz zagadnień teoretycznych,
które należy opanować przed przystąpieniem do pracy. Studentów
korzystających z naszego skryptu i uczestniczących w prowadzonym przez
nas kursie odsyłamy więc do literatury, opisującej w sposób wyczerpujący
zagadnienia laboratorium chemicznego i pracy w nim, której spis znajduje się
na końcu niniejszego opracowania.
Życzymy Państwu przyjemnej pracy w laboratorium chemii organicznej i
zachęcamy do zadawania pytań na nurtujące Państwa tematy, dotyczące
prowadzonych przez nas zajęć. Jednocześnie będziemy wdzięczni za sugestie
dotyczące niniejszego skryptu.
2
 
I. Gancarz, R. Gancarz, I. Pawlaczyk CHC 2001 l
SPIS TREŚCI
SRT.
1.
Bezpieczeństwo i higiena pracy w laboratorium.
5
2.
Pierwsza pomoc.
6
2.1. Substancje szczególnie niebezpieczne.
6
2.2. Pożar.
7
2.3. Oparzenia cieplne.
7
2.4. Oparzenia środkami chemicznymi.
7
2.5. Dostanie się środków chemicznych do oka.
8
2.6. Zatrucia.
8
2.7. Omdlenia.
8
2.8. Skaleczenia i zranienia.
9
3.
Szkło laboratoryjne.
10
3.1. Schematy aparatury.
13
4.
Dziennik laboratoryjny – zasady prowadzenia notatek.
16
5. Ćwiczenia laboratoryjne.
21
5.1. Krystalizacja.
22
Ćwiczenie 1.1 - Synteza acetanilidu.
22
Ćwiczenie 1.2 - Synteza kwasu acetylosalicylowego (aspiryny).
23
5.2. Destylacja prosta.
24
Ćwiczenie 2.1 - Destylacja metanolu.
24
Ćwiczenie 2.2 - Oczyszczanie chlorku sulfurylu.
24
Ćwiczenie 2.3 - Otrzymywanie bezwodnego alkoholu etylowego
25
Ćwiczenie 2.4 - Otrzymywanie estrów kwasu octowego
26
5.3. Rektyfikacja.
27
Ćwiczenie 3.1 - Synteza i oczyszczanie alkoholu etylowego.
27
5.4. Destylacja azeotropowa.
28
Ćwiczenie 4.1 - Osuszanie kwasu szczawiowego.
28
Ćwiczenie 4.2 - Etylenoacetal aldehydu p-nitrobenzoesowego.
29
Ćwiczenie 4.3 - Estryfikacja azeotropowa.
30
5.5. Destylacja z parą wodną.
31
Ćwiczenie 5.1 - Utlenianie fluorenu i oczyszczanie produktu.
31
Ćwiczenie 5.2 - Otrzymywanie aldehydu kuminowego.
32
Ćwiczenie 5.3 - Otrzymywanie o- i p-nitrofenolu.
33
5.6. Destylacja próżniowa.
35
Ćwiczenie 6.1 - Oczyszczanie octanu izoamylowego.
35
Ćwiczenie 6.2 - Oczyszczanie metakrylanu metylu.
35
Ćwiczenie 6.3 - Chlorowanie toluenu.
36
5.7. Ekstrakcja.
37
Ćwiczenie 7.1 - Otrzymywanie cykloheksanonu.
37
Ćwiczenie 7.2 - Wydzielanie kofeiny z herbaty.
38
5.8. Sublimacja.
39
Ćwiczenie 8.1 - Otrzymywanie i oczyszczanie kwasu benzoesowego.
39
5.9. Chromatografia.
40
Ćwiczenie 9.1 - Nitrowanie acetanilidu.
40
3
 
I. Gancarz, R. Gancarz, I. Pawlaczyk CHC 2001 l
Ćwiczenie 9.2 - Otrzymywanie 2-bromofluorenonu.
41
6.
Analiza substancji chemicznej.
42
6.1. Badania wstępne.
42
6.2. Przeprowadzenie niektórych reakcji charakterystycznych –
identyfikacja grup funkcyjnych. 45
7. Zakres materiału obowiązujący na kolokwiach. 59
7.1. Kolokwium I. 59
7.2. Kolokwium II. 60
8. Załączniki. 61
8.1. Środki suszące. 61
8.2. Zastosowanie metod spektroskopowych do analizy związków organicznych 62
8.2.1. Spektroskopia UV.
62
8.2.2. Spektroskopia IR.
65
8.2.3. Spektroskopia NMR.
71
9.
Spis cytowanej literatury.
73
4
 
I. Gancarz, R. Gancarz, I. Pawlaczyk CHC 2001 l
1. Bezpieczeństwo i higiena pracy w laboratorium.
Aby praca w laboratorium była bezpieczna, ważne jest ścisłe przestrzeganie
podanych niżej zasad:
• Podczas pracy należy utrzymywać ład, czystość i ciszę.
• Bezwzględnie zabrania się jedzenia, picia i palenia papierosów na
terenie laboratorium.
• W pomieszczeniu laboratoryjnym przebywają tylko osoby wykonujące
ćwiczenia wraz z personelem.
• W trakcie wykonywania ćwiczeń należy zachować spokój i unikać
zbędnego gromadzenia się, aby nie narażać na niebezpieczeństwo
siebie i innych.
• Przy wykonywaniu ćwiczenia należy zachować ostrożność, a w razie
wypadku jak najszybciej powiadomić osobę prowadzącą zajęcia.
• Osoba wykonująca ćwiczenie musi być ubrana w odzież ochronną
(fartuch laboratoryjny), wykonaną z włókien naturalnych (w żadnym
wypadku tworzywa sztuczne) oraz zaopatrzona w okulary ochronne i
rękawice.
• Wszystkie naczynia z substancjami chemicznymi muszą posiadać
etykietę. Podczas pobierania substancji należy zapoznać się z treścią
etykiety na opakowaniu. Następnie należy zamknąć opakowanie
zapobiegając rozlaniu, rozsypaniu bądź wyparowaniu substancji.
• Nie wolno pozostawiać żadnych substancji w naczyniach bez etykiet
lub napisów.
• Przed wykonaniem ćwiczenia należy sprawdzić czystość szkła, w razie
potrzeby umyć i wysuszyć. Po zakończeniu pracy należy bezwzględnie
oczyścić użyte naczynia.
• Stłuczonego szkła lub substancji stałych, takich jak bibuła, papier i
inne nie należy wyrzucać do zlewów, a do pojemników przygotowanych
do tego celu.
• Podczas ćwiczenia nie wolno używać uszkodzonych naczyń i
przyrządów.
• Należy sprawdzać szczelność montowanej aparatury, jeśli
doświadczenie tego wymaga. Do uszczelniania aparatury należy
używać smaru do elementów szklanych. Należy sprawdzać szczelność
połączeń gumowych w chłodnicach.
• Należy przestrzegać, aby podłoga i stoły laboratoryjne były suche.
Pośliźnięcie się na podłodze może być bardzo niebezpieczne.
• Pracę z substancjami szczególnie niebezpiecznymi bądź szkodliwymi
dla zdrowia należy wykonywać pod wyciągiem i według instrukcji.
• Przed opuszczeniem pracowni należy pozostawić stanowisko pracy w
czystości i bezwzględnie umyć ręce.
• Każdy uczestnik zajęć laboratoryjnych zobowiązany jest do
przestrzegania przepisów BHP obowiązujących w pracowni.
5
 

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin