Wyklad_14.pdf

(258 KB) Pobierz
Aminokwasy
Aminokwasy
Aminokwasy – to związki dwufunkcyjne zawierające:
-grupę kwasową (grupa karboksylowa –COOH lub grupa sulfonowa –SO 3 H
-grupę zasadową (aminową –NH 2 )
Aminokwasy występujące w przyrodzie to głównie α -aminokwasy.
ε
RCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCOOH
δ
γ
β
α
6
5
4
3
NH 2 1
Węgiel C α jest węglem asymetrycznym (za wyjątkiem glicyny wszystkie aminokwasy są
optycznie czynne).
W przyrodzie większość aminokwasów to L - aminokwasy
H 2 N
COOH
H
R
12394994.004.png
Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jaki i zasadową, ulegają one
wewnątrzcząsteczkowej reakcji kwas-zasada i występują głównie w formie jonu dipolowego
albo obojnaczego (zwitterjonu)
O
H
O
H
NCH
H
C
O H
H
NCH
C
O
R
HR
jon obojnaczy
Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem wewnętrznych soli i dlatego charakteryzują się
wieloma właściwościami fizycznymi typowymi dla soli. Mają duże momenty dipolowe, są
rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach, są substancjami krystalicznymi o
wysokich temperaturach topnienia.
Aminokwasy zawierają co najmniej 2 słabo kwaśne grupy: -COOH i –NH 3 + .
W roztworze obie formy występują w równowadze protonowej:
R COOH R COO H
+
RNH 3 R NH 2 H
+
W pH osocza krwi (7,4), czy przestrzeni śródkomórkowej (7,1) grupy karboksylowe istnieją
prawie całkowicie jako jony karboksylowe -COO -
a większość grup aminowych (przy C α )
występuje w formie protonowanej –NH 3 + .
12394994.005.png
To anion karboksylanowy, -COO - , a nie grupa aminowa działa jako centrum zasadowe i
przyłącza proton w roztworze kwaśnym:
H
O
H
O
H
NCH
H
C
O
+ H 3 O
H
NCH
C
O H
R
HR
jon obojnaczy
Podobnie, to kation amoniowy, -NH 3 + , nie zaś grupa karboksylowa działa jako centrum kwasowe i
oddaje proton w roztworze zasadowym:
H
O
O
H
NCH
H
C
O
+ OH
H
NCH
C
O
R
HR
jon obojnaczy
Punkt izoelektryczny
Punkt izoelektryczy pI to jest takie pH środowiska, w którym aminokwas jako cała
cząsteczka nie jest obdarzona żadnym ładunkiem.
pI =
pK 1 + pK 2
pK 1 = pK monokationu
pK 2 = pK formy dipolarnej
2
12394994.006.png 12394994.007.png 12394994.001.png
Aminokwasy białkowe:
Aminokwasy obojętne:
Glicyna
Gly
G
α
CH 2
COOH
kwas 2-aminoetanowy
NH 2
pK 1 = 2,4
pK 2 = 9,6
pI 5,97
Alanina
Ala
A
CH 3
3
CH COOH
NH 2
1
kwas 2-aminopropanowy
pK 1 = 2,4
pK 2 = 9,8
pI 6,00
Walina
Val
V
Egzogenny
CH 3
CH
CH
2
COOH
CH 3
NH 2
kwas 2-amino-3-metylobutanowy
4
pK 1 = 2,2
pK 2 = 9,7
pI 5,97
2
3
1
12394994.002.png
Leucyna
Leu
L
Egzogenny
CH 3
CHCH 2
CH
2
COOH
kwas 2-amino-4-metylopentanowy
CH 3
4
3
1
NH 2
5
pK 1 = 2,3
pK 2 = 9,7
pI 5,98
Izoleucyna
Ile
I
Egzogenny
CH 3 CH 2 CH
CH 3
4
3
CH COOH
NH 2
1
kwas 2-amino-3-metylopentanowy
pK 1 = 2,3
pK 2 = 9,8
pI 6,02
5
2
12394994.003.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin