Wyklad_9.pdf

(275 KB) Pobierz
Aldehydy i Ketony
Aldehydy i Ketony
Grupa karbonylowa:
CO
Aldehyd
R CO
Keton
R 1
R 2
CO
Aldehyd = „alcohol dehydrogenatus” alkohol odwodorniony
Nazewnictwo:
1. alkan + al
grupa aldehydowa = lokant 1
propanal CH 3 CH 2 CHO
1,3-propanodial (aldehyd malonowy)
O
C
CH 2
C
O
H
H
2. aldehyd + nazwa kwasu karboksylowego, który powstaje z aldehydu
CH 3 CHO aldehyd octowy (etanal)
3. formylo – grupa aldehydowa jako podstawnik
C
O
H
formylocyklopentan
COOH
CHO
kwas o -formylobenzoesowy
x
H
12394049.003.png
H
C
O
H
metanal ( formaldehyd, aldehyd mrówkowy
O
H
CH 3
C
etanal ( acetaldehyd, aldehyd octowy )
CH 3 CH 2 CH 2
C
O
H
butanal ( aldehyd masłowy )
C
O
H
aldehyd benzoesowy ( benzaldehyd )
CHO
aldehyd 2-naftoesowy
12394049.004.png
Ketony
R 1
R 2
CO
Nazewnictwo:
1. alkan + on
keton jak najniższy lokant
O
CH 3 CCH 3 propanon ( aceton , keton dimetylowy )
O
CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 2-pentanon ; pentan - 2-on ; ( keton metylowo-propylowy )
O
cykloheksanon
OO
CH 3 CH 2 CCH 2 CCH 3
2,4-heksanodion ; heksano-2,4-dion
2. Fenony – ketony, których podstawnikiem jest grupa fenylowa
O
acetofenon ( keton fenylowo-metylowy )
C
CH 3
O
C
benzofenon ( keton difenylowy )
12394049.005.png 12394049.006.png
3. „okso” – grupa ketonowa jako podstawnik
O
CH 3 CH 2 CCH 2 COOH
kwas 3-oksopentanowy
RC O
grupa acylowa ( acyl )
HC O
grupa formylowa (formyl )
CH 3
C
O
grupa acetylowa ( acetyl )
C
O
grupa benzoilowa ( benzoil )
x
OO
CH 3 CCH 2 CCH 3
2,4-pentanodion acetyloaceton
x
O
CH 3
CCH
C
CH 3
4- metylo-3-penten-2-on
4-metylopent-3-en-2-on
CH 3
12394049.001.png
Otrzymywanie aldehydów
1. Utlenianie alkoholi 1 o
RCH 2 OH
PCC
RCHO
PCC = CrO 3 + chlorowodorek pirydyny
x
CH 2 Cl 2
2. Redukcja chlorków kwasowych - redukcja Rosenmunda
RC O
H 2
RC O
Cl
Pd (S)
H
3. Ozonoliza
4. Inne metody: aldehydy aromatyczne
CH 3
CHO
1. O 2 / kat
2. H 2 O
CH 3
CHCl 2
CHO
Cl 2
H 2 O
h ν
12394049.002.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin