Zagadnienia Seminaryjne z Chemii Organicznej – II rok Ochrony Środowiska 2004

1.      Przedstaw wzory strukturalne oraz podaj nazwy węglowodorów o wzorze sumarycznym C6H14

2.      Podaj produkty oraz mechanizm wolnorodnikowego monobromowania oraz monochlorowania 2-metylopentanu.

3.      Niektóre z węglowodorów o wzorze sumarycznym C7H16 są chiralne. Wskaż te związki, przedstaw ich enanejomery (R ) i (S) w projekcji Fischera oraz w postaci tetraedrycznej. Określ kolejność podstawników wg reguły Cahna – Ingolda – Preloga.

4.      Do chiralnego atomu węgla w chlorku sec-pentylu przyłącz w miejsce atomu wodoru następujące grupy:

- aldehydowa

- acetylowa

- benzoilowa

- benzylowa

- fenylowa

- estrowa

5.      Przedstaw wzory strukturalne tych połączeń oraz ich nazwy.

6.      Przedstaw wzory strukturalne oraz nazwy węglowodorów o wzorze sumarycznym C4H8. Narysuj wzory (E)- i (Z)- 2-chloro-2-pentenu.

7.      Opisz regułę Markownikowa na przykładzie addycji kwasu siarkowego (VI) do wybranego alkenu o wzorze sumarycznym C4H8. Ułóż równania reakcji tego alkenu z bromem, bromowodorem, manganianem (VII) potasu, oraz podaj produkty ozonalizy.

8.      Przedstaw wzory strukturalne alkohol I, II i III rz. o wzorze sumarycznym C5H11OH. Podaj ich drogę syntezy z odpowiedniego związku karbonylowego oraz bromku alkilomagnezowego.

9.      Ułóż równanie reakcji I, II, III rz. alkoholu o wzorze sumarycznym C5H11OH i kwasem bromowodorowym. Które z tych alkoholi będą reagować wg mechanizmu SN1, a które wg mechanizmu SN2.

10.  Alkohole i bromki alkilowe wymienione w zadaniu 6 będą ulegały odpowiednio reakcji dehydratacji i dehydrohalogenacji. Podaj w jakich warunkach będą zachodziły te reakcje, oraz wzory i nazwy otrzymanych alkenów.

11.  Przedstaw wszystkie warunki, które musza być spełnione, aby połączenia organiczne miały charakter aromatyczny. Opisz współczesny sposób interpretacji wzorów Kekulego. Jak można wytłumaczyć charakter aromatyczny pirolu i kationu cykloheptatrienylowego.

12.  Wymień po 3 podstawniki I-go i II-go rodzaju, dla reakcji substytucji elektrofilowej zachodzącej dla benzenu. Ułóż równanie reakcji:              a) nitrowanie nitrobenzenem b) suflonowanie aniliny c) chlorowanie p-ksylenu w obecności FeCl3 i  obecności światła

13.  Z 1-butanolu można otrzymywać butanian 1-butylu (maślan). Ułóż odpowiednie równanie reakcji, które należy wykonać, aby otrzymywać w/w ester. Podaj mechanizm estryfikacji oraz warunki w jakich zachodzi ta reakcja..

14.  1-Fenylopropen poddano reakcji ozonoliny i otrzymano dwa połączenia karbonylowe. Podaj wzory tych połączeń oraz napisz, jakie produkty otrzymamy, jeżeli na każde z tych połączeń osobno podziałamy wodnym roztworem NaOH

15.  Zaproponuj syntezy trietyloaminy z amoniaku i etanu. Przedstaw i określ mechanizm poszczególnych etapów.

16.  Ułóż równanie reakcji benzyloaminy i aniliny z a) HCl              b) NaNO2/HCl                            c) (CH3CO)2O, Podaj nazwy otrzymanych produktów.

17.  Ułóż równanie reakcji sprzęgania soli fenylodiazoniowej z 2-naftolem.

18.  Ułóż równanie reakcji acetofenonu z: a) hydrazyną                            b) nadmiar MeOH/HCl(g)

19.  Drogi degradacji alkanów i aryloalkanów w środowisku

20.  Pestycydy halogenoorganiczne i drogi ich rozkładu.

21.  Obecnie WWA w środowisku oraz przyczyny rakotwórczości WWA.

22.  Opisz działanie dioksyn w środowisku naturalnym.

POWODZENIA