Weglowodory.doc

ALKANY

Szereg homologiczny - grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup - CH2

metan

CH4

etan

C2H6

propan

C3H8

butan

C4H10

pentan

C5H12

heksan

C6H14

heptan

C7H16

oktan

C8H18

nonan

C9H20

dekan

C10H22

3-metyloheksan         2-chloro-2-metylopropan        2-bromo-3-metylobutan            2,2-dimetylobutan

Budowa cząsteczki metanu:

Ø       cząsteczka tetraedryczna

(tetraedr - czworościan foremny)

Ø       Wiązania pojedyncze C - H są równocenne, kowalencyjne bardzo słabo spolaryzowane. Są bardzo trwałe chemicznie (trudno je rozerwać). Dlatego metan jest związkiem biernym chemicznie.

Właściwości fizyczne metanu:

Ø       gaz, bezbarwny, bezwonny, lżejszy dwukrotnie od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie.

Właściwości fizyczne innych alkanów:

Ø       nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych

Ø       C1 - C4  - gazy;                C5 - C17 – ciecze;               C18 - ... - ciała stałe

Występowanie metanu:

Ø       jest składnikiem gazu ziemnego

Ø       występuje z ropą naftową i złożami węgla kamiennego

Ø       tworzy się w przyrodzie w wyniku rozkładu szczątków organicznych (tzw. gaz błotny)

Właściwości chemiczne:

1. Metan jest związkiem biernym chemicznie - nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.

2. Reakcja spalania alkanów [w zależności od ilości użytego tlenu można uzyskać różne produkty]

spalanie całkowite:

półspalanie:

spalanie niecałkowite:

3. Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodz. w obecności światła.

Itd.

Otrzymywanie metanu i innych alkanów:

1. Destylacja ropy naftowej

2. Reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów (w środowisku eteru dietylowego) w wyniku których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)

3. Dekarboksylacja kwasu karboksylowego.

4. Uwodornienie węglowodorów nienasyconych.

5. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu

6. Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym

ALKENY - cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel

szereg homologiczny:                                itd.

Izomeria cis - trans

Ø       Jeden z typów stereoizomerii (stereoizomery różnią się geometryczną budową cząsteczki czyli przestrzennym usytuowaniem fragmentów cząsteczki względem siebie)

Budowa cząsteczki etylenu:    

Ø       Wiązanie podwójne; 

Ø       Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu
pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym)

Właściwości fizyczne etenu:

Ø       gaz, bezbarwny, bezwonny, o gęstości mniejszej od gęstości powietrza, 

Ø       nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych (np. w heksanie)

Właściwości chemiczne etylenu i innych alkenów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.
A) przyłączanie bromu lub chloru

B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wiązania podwójnego

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości 
                                        (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

2. Reakcja uwodornienia

3. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów)

W reakcji z nadmanganianem potasu daje glikole.

4. Reakcje polimeryzacji

Ø       Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.

Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji)

1. Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora.  
    (dehydratacja)

2. Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

3. Reakcja z cynkiem

ALKINY

cecha charakterystyczna:  potrójne wiązanie węgiel - węgiel

szereg homologiczny:

Budowa cząsteczki acetylenu:

Ø       budowa liniowa cząsteczki:
 

Ø       wiązanie potrójne; nierównocenność trzech par elektronowych tworzących wiązanie; 
jedno wiązanie jest typu s - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach w związku z czym trudno go rozerwać; dwa pozostałe to wiązania typu p - wiązania nietrwałe, dlatego alkiny łatwo ulegają reakcjom chemicznym. (są bard...