Izomeria i izomry zwiąków organicznych.pdf

Cz. XVII Izomery i izomeria – typowe zadania egzaminacyjne

Zad. 1

Dla poniżej podanych wzorów grupowych pochodnych propanu podaj wzory grupowe

ich izomerów.

Pochodna propanu

Odpowied izomery

a) H 3 C – C – CH 3

CH 3 – CH 2 – C = O

b) OH

H 3 C – CH 2 – C = O

CH 3 – C – O – CH 3

Uzasadnienie ;

a) pierwszą pochodną propanu jest keton dimetylowy – propanon (aceton), jego

izomerami są aldehydy (alkanale), izomerem propanonu jest propanal. Ketony

otrzymuje się przez katalityczne utlenienie alkoholi 2 o , natomiast aldehydy alkoholi

1 o , w/w związki są produktami utlenienia odpowiednio: propan-2-olu i propan-1-olu,

b) kwasy karboksylowe dla nC ≥ 2 i estry kwasów karboksylowych (o takiej samej

liczbie at. C w cząsteczce) są wobec siebie izomerami, dla kwasu propanowego

istnieją dwa izomery estrów: I: etanian (octan) metylu, II; metanian (mrówczan)

etylu.

Zad. 2

Związki o wzorze sumarycznym C 5 H 10 tworzą izomery geometryczne (cis-trans).

Podaj wzory i nazwy systematyczne tych izomerów.

Rozwiązanie:

H 3 C CH 2 – CH 3

\ /

C = C

/ \

H H

H 3 C H

\ /

C = C

/ \

H CH 2 – CH 3

Cis – pent-2-en

Trans - pent-2-en

Zad. 3

Jakimi izomerami są wobec siebie etenol (należy do enoli – związków w których

grupa hydroksylowa związana jest z atomem C o hybrydyzacji sp 2 – podwójne

wiązanie, enole nie są alkoholami) i etanal o poniższych wzorach strukturalnych?;

I. Etenol II. Etanal

H OH H O

\ / I //

C = C H – C - C

/ \

I \

H H

Odp. Są wobec siebie izomerami funkcjonalnym; wzór sumaryczny dla obu

cząsteczek jest identyczny C 2 H 4 O lecz cząsteczki mają odmienne grupy funkcyjne;

odpowiednio hydroksylowa i aldehydowa.

Zadania do samodzielnego rozwiązania:

1. Podaj wzory strukturalne i nazwy systematyczne estrów o wzorze sumarycznym

identycznym ze wzorem kwasu masłowego (butanowego).

2. Jakie rodzaje izomerii mogą występować w związkach o wzorze sumarycznym

C 4 H 10 O ?

3. Ile różnych izomerów konstytucyjnych tworzy tłuszcz o wzorze sumarycznym

C 55 H 104 O 6 zwierający naturalne kwasy tłuszczowe? Podaj wzory grupowe tych

izomerów.

4. Jakie rodzaje izomerii występują w parach związków o podanych niżej wzorach:

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 ; CH 3 – CH = CH = CH 3 ;

b) H H H COOH

\ / \ /

C = C ; C = C

/ \ / \

H 3 C COOH H 3 C H

c) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ; CH 3 – CH - CH 3

CH 3

5. Które ze związków o podanych wzorach są względem siebie izomerami, a które

homologami ?( wyjaśnienie ; cząsteczki o identycznych wzorach sumarycznych są

wobec siebie izomerami, natomiast cząsteczki, których wzory są zgodne ze

wzorem ogólnym dla danego typu związków ale różniące się względem siebie

stała grupą atomów lub ich krotnością są wobec siebie homologami – najczęściej

jest to grupa metylenowa (-CH 2 -).

NH 2

II. C 2 H 5 – C – C 2 H 5

III. C 4 H 9 - CHO

I II

IV. CH 3 V. CH 3 VI. C 2 H 5 – C – CH 3

I I NH 2 II

NH 2

6. Które poniżsych monosacharydów należą do seregu cukrów o konfiguracji D

I. CHO II. CHO III. CH 2 OH

I I I

H – C – OH H - C – OH C = O

I I I

H – C - OH H – C – OH HO- C – H

H - C – OH

HO – C – H H – C – OH

I I

CH 2 OH

CH 2 OH CH 2 OH

IV. CHO

V. CHO

H – C – OH C = O

I I

HO – C - H HO – C – H

H - C – OH

HO – C – H

I I

CH 2 OH CH 2 OH

7. Które z podanych wzorów przestawiają ;a ) enancjomery kwasu winowego,

b) diastereoizomery kwasu winowego, c) odmianę mezo kwasu winowego:

II.

III.

COOH COOH COOH

I I I

H – C - OH H – C – OH HO – C – H

I I I

HO - C – H H – C – OH H – C – OH

I I I

COOH COOH COOH

Uwaga – izomer mezo (forma mezo) – jest to achiralny (symetryczny) diastereoizomer,

związku zawierającego chiralne atomy węgla w cząsteczkach ale cząsteczki takiego izomeru

nakładają się na swoje odbicie lustrzane.

Przykład:

CH 3

OH – C – H

CH 3

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: