Preparatyka Organiczna - instrukcje.pdf

(441 KB) Pobierz
Microsoft Word - prep_18.doc
Preparatyka organiczna
Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych dla
Chemii Biologicznej (III r.),
Chemii Podstawowej (III r.),
Chemii Środowiska (II–III r.),
Informatyki Chemicznej (III r.)
Zakład Chemii Organicznej
Wydział Chemii
Uniwersytet Wrocławski
2005
Preparatyka organiczna – lista preparatów
SE-1 p -Bromoacetanilid [1b] .............................................................................................. 4
SE-2 N -Bromoimid kwasu bursztynowego (NBS) [1g] .................................................... 5
SE-3 2,4,6-Tribromofenol [1k] ........................................................................................... 6
SE-4 o- i p -Nitrofenol [2c].................................................................................................. 7
SE-5 p -Nitroacetanilid [2d]................................................................................................. 8
SE-6 Kwas sulfanilowy [3a] ............................................................................................... 9
SE-7 Fenol [8a] ................................................................................................................. 10
SE-8 Oranż metylowy [9b] ............................................................................................... 11
SE-9 Oranż 2-naftolowy (oranż II) [9e]............................................................................ 12
SE-10 1-Fenyloazo-2-naftol(oranż tłuszczowy) [9f] ......................................................... 13
SE-11 1-( p -Bromofenyloazo)-2-naftol [9g]........................................................................ 14
SE-12 p -Bromonitrobenzen [2b']........................................................................................ 15
SE-13 1-Nitronaftalen(α-nitronaftalen) [2c']..................................................................... 16
SE-14 1-Bromo-4-nitronaftalen[2g'].................................................................................. 17
SN-1 Etylenoacetal aldehydu 3-nitrobenzoesowego [4h] ................................................. 18
SN-2 Octan 2-naftylu (octan β-naftylu) [5a]..................................................................... 19
SN-3 4-Aminobenzoesan n -butylu [5e] ............................................................................ 20
SN-4 Octan t -butylu [5f] ................................................................................................... 21
SN-5 Adypinian dietylu [5i].............................................................................................. 22
SN-6 Acetanilid, metoda I [6a] ......................................................................................... 23
SN-6 Acetanilid, metoda II [6a] ........................................................................................ 24
SN-6 Acetanilid, metoda III [6a]....................................................................................... 25
SN-7 Benzanilid [6b(1/2)]................................................................................................. 26
SN-8 Kwas acetylosalicylowy [6c] ................................................................................... 27
SN-9 Benzamid [6i]........................................................................................................... 28
SN-10 Bromek izopropylu [7a]........................................................................................... 29
SN-11 Bromek izobutylu [7b]............................................................................................. 30
SN-12 Jodek izopropylu [7f] ............................................................................................... 31
SN-13 Chlorowodorek estru metylowego glicyny [5b'] ..................................................... 32
SN-14 Benzoesanmetylu[5c'] ............................................................................................ 33
UR-1 Anilina [10a] ............................................................................................................ 34
UR-2 3-Nitroanilina [10b] ................................................................................................. 35
UR-3 2,2,2-Trichloroetanol [10m]..................................................................................... 36
2
wersja 18 (WWW)
UR-4 Alkohol 3-nitrobenzylowy [10n] ............................................................................. 37
UR-5 Kwas adypinowy [11a] ............................................................................................ 38
UR-6 Kwas 4-nitrobenzoesowy [11b] ............................................................................... 39
UR-7 Oksym cykloheksanonu [11d] ................................................................................. 40
UR-8 Antrachinon [11f]..................................................................................................... 41
UR-9 (±)-Menton [11i] ...................................................................................................... 42
KP-1 Dibenzylidenoaceton [12a] ...................................................................................... 43
KP-2 Kwas cynamonowy [12b] ........................................................................................ 44
KP-3 Cykloheksen [12c] ................................................................................................... 45
KP-4 Fluoresceina [12d] ................................................................................................... 46
KP-5 Diizobutyleny [12k] ................................................................................................. 47
KP-6 Kwas antranilowy [13a] ........................................................................................... 48
KP-7 Oksym cykloheksanonu i kaprolaktam [13b] .......................................................... 49
KP-8 Octan izobornylu [13c] ........................................................................................... 50
3
wersja 18 (WWW)
SE-1
p -Bromoacetanilid 1
[1b]
O
O
H
C
H
C
N
CH 3
N
CH 3
+ Br 2
+
HBr
Br
p -bromoacetanilid; tt. 167°C
W kolbie stożkowej o pojemności 250 ml
(umieszczonej pod wyciągiem) rozpuszcza się 9 g
Odczynniki:
• acetanilid
9 g
dobrze sproszkowanego acetanilidu w 30ml
• „lodowaty” (100%)
kwas octowy 1
47 ml
lodowatego kwasu octowego, a w małej kolbie
• brom 1
3.5 ml
• metanol 1 lub etanol
stożkowej 11 g (3.5 ml) bromu w 17 ml lodowatego
kwasu octowego.
33 ml
Roztwór bromu wlewa się do wkraplacza umieszczonego nad kolbką stożkową. Kolbę
stożkową umieszcza się w zimnej wodzie i wkrapla powoli roztwór bromu, stale wstrząsając
w celu zapewnienia dobrego wymieszania reagentów. Po dodaniu całej ilości bromu roztwór
wykazuje zabarwienie pomarańczowe wywołane obecnością małego nadmiaru bromu; produkt
reakcji może częściowo wykrystalizować. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze
pokojowej na 30 minut, wstrząsając od czasu do czasu, następnie wylewa się do 250 ml wody,
a kolbę przemywa się około 70 ml wody. Jeśli mieszanina jest wyraźnie zabarwiona, to należy,
mieszając energicznie, dodać tyle roztworu wodorosiarczynu sodu, aby zabarwienie usunąć.
Krystaliczny osad odsącza się na lejku Büchnera pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa
starannie zimną wodą i odciska możliwie dokładnie szerokim szklanym korkiem. Surowy produkt
krystalizuje się z rozcieńczonego metanolu lub etanolu 2 . p- Bromoacetanilid tworzy białe kryształy
o tt. 167°C. Wydajność 84%.
Brom jest silnie żrący i trujący!
Pracować w gumowych rękawicach i okularach!
Ćwiczenie wykonywać wyłącznie pod wyciągiem!
1 A. I. Vogel, „Preparatyka organiczna, wydanie drugie całkowicie zmienione i poprawione”, Wydawnictwa
Naukowo-Techniczne, Warszawa 1984, str. 585.
2 Rozpuszcza się na zimno w możliwie małej ilości alkoholu i wytrąca przez rozcieńczenie wodą.
p -Bromoacetanilid można również przekrystalizować z toluenu pod chłodnicą zwrotną.
4
wersja 18 (WWW)
20371334.001.png
 
SE-2
N -Bromoimid kwasu bursztynowego (NBS) 1
[1g]
O
O
Br 2
N
H
N
Br
Na OH
N -bromoimid kwasu bursztynowego 2 ; tt. 175–180°C (rozkład)
O
W zlewce o pojemności ok. 100ml,
Odczynniki:
• imid kwasu bursztynowego
umieszczonej w łaźni lodowej, i zaopatrzonej
w mieszadło mechaniczne, rozpuszcza się 4g
10 g
• brom 1
5.5 ml
NaOH w 25 ml wody demineralizowanej i po
• NaOH
4 g
ochłodzeniu dodaje 35 g drobno potłuczonego lodu. W tej mieszaninie rozpuszcza się 10 g imidu
kwasu bursztynowego. Następnie energicznie mieszając i chłodząc z zewnątrz w wodzie z lodem,
dodaje się na raz 5.5 ml bromu. Mieszanie kontynuuje się przez 3 do 5 minut a następnie odsącza
powstały osad na lejku Büchnera. Osad na sączku przemywa się trzykrotnie wodą z lodem.
Preparat krystalizuje się przez rozpuszczenie w jak najmniejszej ilości wrzącej wody i odstawienie
do osiągnięcia temperatury pokojowej.
UWAGA!!! Osad NBS należy wrzucić do małej ilości wrzącej wody, zamieszać
i natychmiast przerwać ogrzewanie odstawiając roztwór do krystalizacji; jakiekolwiek dłuższe
ogrzewanie NBS prowadzi do jego szybkiej hydrolizy.
Kryształy odsącza się na lejku Büchnera i odciska. Preparat suszy się w eksykatorze nad P 2 O 5 .
Otrzymane kryształy topią się z rozkładem w temperaturze 175–180°C. Preparat przechowywać
w szczelnym naczyniu. Wydajność 75–80%.
Ćwiczenie wykonywać wyłącznie pod wyciągiem!
Pracować w gumowych rękawicach i okularach!
Brom jest silnie żrący a jego pary są toksyczne!!!
NBS jest silnie drażniący.
1 Praca zbiorowa „Preparatyka Organiczna”, tłumaczenie zbiorowe pod red. B. Bochwica, Warszawa 1971, str.
682.
2 NBS jest substancją silnie drażniącą.
5
wersja 18 (WWW)
O
20371334.002.png
 

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin