Lab_ch_org-preparatyka_II_CD_s_IV.doc

           LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ

Rok studiów:  II CD – semestr IV

Liczba godzin: 45 (5 spotkań 4 godz. i 5 spotkań 5 godz., zajęcia rozpoczynają                                                               się w 3 tygodniu semestru)

PROGRAM ĆWICZEŃ

SCHEMAT SYNTEZ

Ćwiczenie nr 1 (5 godz.)

Ćwiczenie wprowadzające

1. 1. Cel i zakres ćwiczeń.
   2. Regulamin laboratorium
   3. Przepisy BHP i przeciwpożarowe.
   4. Warunki zaliczenia laboratorium.

Cykloheksen

Przygotowanie teoretyczne:

1. Mechanizmy eliminacji nukleofilowej.
2. Czynniki nukleofilowe.
3. Związki nienasycone (alkeny, alkiny) – otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie cykloheksenu z cykloheksanolu (poz. lit. 1, str. 307).

Ćwiczenie nr 2 i 3 (4 godz. +4 godz.)

Chlorek cykloheksylu

Przygotowanie teoretyczne:

1. Mechanizmy substytucji nukleofilowej.
2. Reaktywność wiązania węgiel-halogen.
3. Halogenopochodne węglowodorów – otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie chlorku cykloheksylu z cykloheksanolu (poz. lit. 2, str. 123).

Ćwiczenie nr 4 (5 godz.)

Cykloheksylo(fenylo)metanol

Przygotowanie teoretyczne:

1. Związki metaloorganiczne – otrzymywanie, możliwości wykorzystania w syntezie.
2. Reaktywność grupy karbonylowej.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie cykloheksylo(fenylo)metanolu z chlorku cykloheksylu
i benzaldehydu – synteza Grignarda (poz. lit. 2, str. 129).

Ćwiczenie nr 5 i 6 (4 godz. +4 godz.)

Trans-cykloheksano-1,2-diol

Przygotowanie teoretyczne:

1. Utlenianie wiązań podwójnych (reakcje epoksydowania, hydroksylowania i ozonowania).
2. Stereochemia cykloheksenu i jego pochodnych.
3. Oksirany – otrzymywanie, właściwości chemiczne, możliwości wykorzystania w syntezie.
4. Wiązanie wodorowe.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie trans-cykloheksano-1,2-diolu z cykloheksenu (poz. lit. 1,
str. 336).

Ćwiczenie nr 7 (5 godz.)

Eter dibutylowy

Przygotowanie teoretyczne:

1. Alkohole – otrzymywanie, właściwości chemiczne.
2. Etery – otrzymywanie, właściwości chemiczne.
3. Destylacja azeotropowa.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie eteru dibutylowego z butan-1-olu (poz. lit. 3, str. 349).

Ćwiczenie nr 8 (4 godz.)

Octan cykloheksylu

Przygotowanie teoretyczne:

1. Kwasy karboksylowe – otrzymywanie, właściwości chemiczne.
2. Wpływ podstawników na reaktywność kwasów karboksylowych.
3. Estry – otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie octanu cykloheksylu z bezwodnika octowego i cykloheksanolu (poz. lit. 1, str.395).

Ćwiczenie nr 9 (5 godz.)

Acetanilid i nitroaniliny

Przygotowanie teoretyczne:

1. Zabezpieczanie grup funkcyjnych.
2. Reakcje acylowania.
3. Aminy – otrzymywanie, właściwości chemiczne.
4. Amidy – otrzymywanie, właściwości chemiczne.
5. Mechanizm substytucji elektrofilowej.
6. Nitrozwiązki alifatyczne i aromatyczne – otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie acetanilidu z aniliny (poz. lit. 2, str. 25) i nitroanilin z acetanilidu (poz. lit. 2, str. 66).

Ćwiczenie nr 10 (5 godz.)

Identyfikacja związków organicznych

Przygotowanie teoretyczne:

1. Tok postępowania przy identyfikacji związków organicznych.
2. Wykrywanie ważniejszych pierwiastków wchodzących w skład związków organicznych.
3. Przynależność związków organicznych do klas rozpuszczalności.
4. Reakcje charakterystyczne grup funkcyjnych.
5. Potwierdzenie tożsamości związku organicznego (otrzymywanie pochodnych).

Ćwiczenie praktyczne:

Identyfikacja nieznanego związku organicznego (poz. lit. 2, str. 190; poz. lit. 3, str 797).

WYKAZ    LITERATURY

LITERATURA  PODSTAWOWA:

1. L. Achremowicz, M. Soroka, Laboratorium chemii organicznej, Skrypt Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1980
2. J.A. Moore, D.L. Dalrymple, Ćwiczenia z chemii organicznej, PWN, Warszawa 1974
3. A.Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa 1984
4. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, tom 1 i 2, PWN, Warszawa 1985
5. J. Mc Murry, Chemia organiczna, tom 1 i 2, PWN, Warszawa 2000
6. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1984

LITERATURA UZUPEŁNIAJĄCA:

1. Praca zbiorowa pod redakcją J.T. Wróbla, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa 1983
2. Tłumaczenie zbiorowe pod redakcją B. Bochwica, Preparatyka organiczna, PWN, Warszawa 1975.

WARUNKI    ZALICZENIA

LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ

              Warunkiem zaliczenia laboratorium jest uzyskanie pozytywnej oceny
z wszystkich ćwiczeń objętych harmonogramem.

Zaliczenie danego ćwiczenia uzyskuje się po przedłożeniu prowadzącemu odpowiedniego preparatu. Ogólna ocena jest średnią z:

1.    Kolokwium (ew. odpowiedzi ustnej) z podstaw teoretycznych.

2.    Wykonania preparatu.

3.    Poprawnie sporządzonej notatki (notatkę sporządza się na papierze kancelaryjnym i przechowuje w teczce).

Obowiązuje obecność na wszystkich ćwiczeniach laboratoryjnych zgodnie z harmonogramem zajęć. W przypadku udokumentowanej, usprawiedliwionej nieobecności istnieje możliwość odrobienia zaległości w dodatkowym terminie wskazanym przez prowadzącego.

WZÓR  SPRAWOZDANIA

Prawidłowo sporządzona notatka powinna zawierać:

1. Ogólne dane: datę wykonania oraz zaliczenia doświadczenia, tytuł ćwiczenia i ocenę ujęte w tabelkę:

K – kolokwium,        P – preparat ,    S – sprawozdanie

2. Przepis literaturowy dla danego doświadczenia (wg literatury podanej
   w harmonogramie).
3. Spis odczynników, ich masę molową, gęstość, temperaturę wrzenia lub topnienia, współczynnik załamania światła oraz ich krótką charakterystykę toksykologiczną i zagrożenia pożarowe.
4. Schemat reakcji z danymi:
5. • ilość substratów i produktów wynikająca ze stechiometrii reakcji
     w molach.
   • ilość substratów i produktów wynikająca ze stechiometrii reakcji
     w gramach.
   • ilość substratów wziętych do reakcji i wynikająca z tego ilość produktów w gramach.
   • ilość substratów wzięta do reakcji i wynikająca z tego ilość produktów w molach.

Przykład:

                                     1 mol                                     1 mol

                                    100,16 g                                 82,15 g

                                     20,0 g                                    x = 16,4 g

                                     0,2 mola                                0,2 mola

5. Opis czynności, odpowiednie reakcje (mechanizmy) oraz własne spostrzeżenia przy wykonywaniu doświadczenia – w punktach.
6. Wydajność i charakterystyka produktu (wygląd, zapach, temperatura topnienia lub współczynnik załamania światła).

Punkty od 1 do 4 student opracowuje samodzielnie w domu na podstawie podanej literatury i obowiązany jest opisać je przed przystąpieniem do ćwiczeń;

punkty 5 i 6 należy opracować w trakcie i po zakończeniu doświadczenia
w laboratorium, po czym przedłożyć sprawozdanie do zaliczenia.

Ćwiczenie nr 1

Cykloheksen

              W kolbie dwuszyjnej o pojemności 250 cm3 umieszcza się 21 cm3 (20 g) cykloheksanolu oraz 10 cm3 85% kwasu fosforowego(V) i wrzuca się kilka kawałków porcelanki. Kolbę zaopatruje się we wkraplacz i w kolumnę Vigreux o długości
60 cm (f = 2 cm). Do kolumny frakcjonującej dołącza się chłodnicę Liebiega zaopatrzoną
w odbieralnik. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w czaszy grzejnej regulując tempo ogrzewania tak, aby na szczycie kolumny temperatura nie przekraczała 90°C. W chwili ustabilizowania się warunków reakcji, z wkraplacza dodaje się jeszcze 31,6 cm3 (30 g) cykloheksanolu. Gdy cykloheksen przestanie destylować przerywa się ogrzewanie a destylat nasyca się solą. Następnie oddziela się górną warstwę, suszy ją bezwodnym chlorkiem wapnia i destyluje ponownie używając podobnej aparatury (uprzednio wysuszonej). Otrzymuje się 30¸35...