DISACHARYDY

Dwucukrami, czyli cukrami podwójnymi albo bisacharydami, nazywamy węglowodany, które ulegają hydrolizie na dwie cząsteczki cukrów prostych.

Większość spotykanych w przyrodzie dwucukrów zawiera w cząsteczce 12 atomów węgla i odpowiada ogólnemu wzorowi sumarycznemu C12H22O11.

Reakcje hydrolizy dwucukru możemy przedstawić równaniem:

C12H22O11 + H2O ® 2C6H12O6

Dwucukier             dwie cząsteczki

                              Cukrów prostych

Do najważniejszych dwucukrów należą maltoza, laktoza, celobioza, sacharoza.

Sacharoza–:  C12H22O11 (cukier spożywczy) cukier ten jest najbardziej rozpowszechniony w przyrodzie. Znajduje się ona , obok glikozy i fruktozy, w sokach różnych roślin. Większe ilości sacharozy występują w soku trzciny cukrowej i buraka cukrowego.

Sacharoza nie ulega mutarotacji, a ponieważ nie ma wolnej grupy aldehydowej,nie redukuje odczynnika Tollensa, Fehlinga . z tego powodu sacharozę nazywamy cukrem nieredukującym.
Podczas hydrolizy cząsteczka sacharozy przekształca się w cząsteczki glukozy i fruktozy:

C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6

Sacharoza                   glukoza       fruktoza

LAKTOZA- C12H22O11

(cukier mlekowy) występuje w mleku ludzkim i krowim (4%-8% laktozy), mleko ma lekko słodki smak. Cząsteczki laktozy zbudowane są z D-glukozy jej izomeru D-galaktozy. Niektóre bakterie zamieniają laktozę w kwas mlekowy, dzięki czemu mleko zsiadłe ma kwaśny smak. Laktozę stosuje się przy produkcji margaryny i np. w lecznictwie.

Laktoza posiada własności redukujące, w wyniku hydrolizy cukru mlekowego otrzymujemy dwa cukry proste glikozę i galaktozę:

C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6

Laktoza                     glukoza      galaktoza

MALTOZA- (cukier słodowy)C12H22O11

Występuje w ziarnach zbóż. Powstaje ze skrobi pod działaniem enzymu diastazy zawartego w kiełkującym jęczmieniu(słodzie):

2(C6H10O5)x + xH2O ® xC12H22O11

skrobia                             maltoza

Cząsteczka  maltozy zbudowana jest z dwóch cząsteczek glikozy, dlatego też maltozę używa się między innymi do produkcji glikozy.

C12H22O11 + H2O ® 2C6H12O6

Maltoza                       glikoza

Mimo że maltoza, podobnie jak sacharoza, jest ona dwucukrem, to jednak w odróżnieniu od sacharozy wykazuje właściwości redukujące. Dowodzi to że cząsteczka maltozy posiada wolną grupę aldehydową

CELOBIOZA C12H22O11

Celobioza   jest, disacharydem który można otrzymać przez częściową hydrolizę celulozy.

W wyniku dalszej hydrolizy celobiozy  otrzymuje się wyłącznie D-glukozę. A więc celobioza musi być izomerem maltozy. Sposób powiązania tych cukrów jest inny

Wiązanie O-glikozydowe - Wiązanie chemiczne łączące grupę hydroksylową pierścieniowej formy cukru prostego z grupą hydroksylową innego związku. Występuje w dwucukrach i wielocukrach.

WŁASNOŚCI REDUKUJĄCE DWUCUKRÓW

Wiązanie acetalowe 2 monoz  realizowane jest jedną grupą –OH hemiacetalową, drugą niechemiacetalową . najczęściej są to wiązania między węglami 1- 4’ , rzadziej 1- 6’, istnieje więc możliwość tautomerii prowadzącej do powstania wolnej grupy aldehydowej stąd właściwości redukujące.

GLIKOZYDY 

W formach cyklicznych monosacharydy  mają przy węglu hemiacetalowym (C1 w aldozach, C2 w ketozach) grupę hydroksylową  o typowych właściwościach hemiacetalowych, dlatego związki te łatwo reagują z alkoholami, dając pełne acetale lub (ketonale) , zwane ogólnie glikozydami (glukozydy, fruktozydy, mannozydy,).