semquiz 11-4.doc

1.              Oblicz czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna. (2)

              CH3CH3     +     I2     →     CH3CH2I     +     HI

              BDE (w kJ/mol)               C-H  410              I-I  151              H-I  297              C-I  222

2.              Oblicz DHo dla reakcji metanolu z HCl (energia dysocjacji wiązań w kJ/mol: H–Cl = 432,
              C–Cl = 351, H–O = 498, C–O = 380). Czy reakcja jest egzo- czy endotermiczna? (2)

3.              Która ze stron uprzywilejowana jest w hydratacji poniższego aldehydu? (3)

              BDE w kJ/mol: C=O 736     C-O 376     O-H (H2O) 491     O-H (C) 462

4.              Czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna? (2)

              BDE (w kJ/mol)              C-Br 284              H-Br 366              C-Cl 339              H-Cl 431

5.              Która ze stron jest uprzywilejowana w hydratacji poniższego ketonu (3):

              BDE w kJ/mol:  C=O 748     C-O 376     O-H(H2O) 491     O-H (C) 462

6.              Czy poniższa reakcja jest egzo- czy endotermiczna? Dlaczego nie ma zastosowania w               syntezie organicznej? (3)

C=Cp 264 kJ/mol                            C-F 451 kJ/mol              F-F 159 kJ/mol

7.              Biorąc pod uwagę poniższe dane dotyczące energii dysocjacji wiązań podaj czy reakcja uwodornienia etenu               do etanu jest reakcją endo- czy egzotermiczną (2).

H–H 435 kJ/mol              C–H 414 kJ/mol   C–C 347 kJ/mol              C=C 610 kJ/mol

8.              Poniższa reakcja nie zachodzi mimo korzystnej DHo (oblicz ile ona wynosi; BDE w               kJ/mol: Car-H 460   Car-C 420   C-Cl 351   H-Cl 431). (2) Wyjaśnij dlaczego. (1) Co               można zrobić, aby przebiegła w kierunku produktu. (1)

9.              Narysuj formy rezonansowe dla poniższych rodników. (3)

10.              W sekwencji reakcji

              A ma wyższą energię swobodną od C, a stałe szybkości reakcji są następujące:
              k2 » k-1 » k1. Narysuj wykres tej reakcji. (4)

11.              Uszereguj poniższe rodniki od najmniej do najbardziej trwałego. Uzasadnij. (3)

12.              Jaka jest różnica między stanem przejściowym, a związkiem przejściowym. Zilustruj to               na przykładzie reakcji 1-butenu z HBr. (3)

13. Dlaczego reakcje, w których związkiem przejściowym jest karbokation prowadzą do               mieszanin racemicznych, mimo że substratem jest związek chiralny (wskazówka: weź               pod uwagę strukturę karbokationu). (3)

14.              Wyjaśnij dlaczego karbokation trifenylometylowy jest wiele rzędów razy trwalszy od karbokationu fenylowego. (3)

15.              Narysuj wykres energetyczny poniższej reakcji przyjmując, iż ma ona charakter egzotermiczny. (2)