1. Napisz równanie reakcji kwasowo-zasadowej dla mieszaniny poniższych związków. Zaznacz kwas, zasadę oraz sprzężony kwas i sprzężoną zasadę. Którą ze stron faworyzuje równowaga? (3)
2. Narysuj równanie reakcji kwas-zasada między BF3 i siarczkiem dimetylu [(CH3)2S]. Użyj zakrzywionych strzałek do wskazania w jaki sposób przemieszczają się elektrony. (3)
3. Napisz równanie reakcji kwasowo-zasadowej dla mieszaniny poniższych związków. Zaznacz kwas, zasadę oraz sprzężony kwas i sprzężoną zasadę. Którą ze stron faworyzuje równowaga? (3)
4. Poniższy związek może być protonowany na każdym z trzech atomów azotu, jednak jeden z tych atomów jest znacznie bardziej zasadowy. Podaj który to atom i uzasadnij. (3)
5. Poniższe związki mogą reagować jako zasady.
Dla każdego związku narysuj jego sprzężony kwas i formy rezonansowe tego kwasu (jeśli takie istnieją). Która z zasad będzie najłatwiej protonowana. Uzasadnij. (3)
6. Co jest silniejszym kwasem (a) lub zasadą (b) w poniższych parach:
Odpowiedź uzasadnij. (4)
7. Dla poniższych związków podane zostały ich wartości pKa oraz wyczerniony został najbardziej kwasowy wodór.
a. Narysuj sprzężoną zasadę dla każdego z nich, włącznie z jej formą rezonansową. (2)
b. Wyjaśnij dlaczego B jest silniejszym kwasem od A, a C jest silniejszym kwasem od B. (2)
8. Dlaczego o-chloroanilina jest słabszą zasadą od p-chloroaniliny? (2)
9. Ustaw poniższe związki według wzrastającego pKa. Uzasadnij. (3)
1-butyn, 1-buten, butan
10. Dlaczego kwas p-toluenosulfonowy (pKa ≈ -6) jest znacznie silniejszym kwasem od kwasu p-metylobenzoesowego (pKa ≈ 5)? (2)
11. W każdym z poniższych związków wskaż najbardziej kwasowy wodór i uzasadnij wybór.
(3)
12. Ustaw w kolejności od najsłabszego do najsilniejszego kwasu poniższe związki, biorąc pod uwagę zaznaczone atomy wodoru. Podaj uzasadnienie. (3)
fenol, toluen, benzen
13. Wartości pKa dla aminokwasu cysteiny wynoszą 1.8, 8.3 i 10.8. Przypisz te wartości grupom funkcyjnym cysteiny. (3)
14. Zidentyfikuj najbardziej kwasowy proton w poniższych związkach. (3)
a. 3-pentanon
b. 1,1,1-trifluoropropan
c. 4-chlorobutanol
15. W jaki sposób rozdzielisz naftalen, N,N-dimetyloanilinę [PhN(CH3)2] i kwas benzoesowy (PhCOOH) wykorzystując ich właściwości kwasowo-zasadowe? (2)
16. Wskaż i uzasadnij który ze związków w parach jest słabszą zasadą. (3)
InzChemiczna