1. Jaka jest hybrydyzacja poszczególnych atomów w:
b. allenie CH2=C=CH2 (1) sp2-sp-sp2
c. aldehydzie o wzorze CH3C≡CCHO (1) sp3-sp-sp-sp2-(O)sp2
d. karbokationie allilowym CH2=CH–CH2+ (1). sp2- sp2- sp2
2. W poniższych strukturach dorysuj wolne pary elektronowe i sprecyzuj na jakich orbitalach się one znajdują. (3)
3. Jaka jest hybrydyzacja i kąty wokół zaznaczonych atomów? (3)
sp-sp2 180-120 sp3-sp2 109.5-120 sp2-sp2 120-120
4. Kwas maleinowy posiada moment dipolowy, ale dla związku o zbliżonej strukturze – kwasu fumarowego – moment dipolowy jest równy zeru. Wyjaśnij. (2)
Dla kwasu fumarowego momenty dipolowe wiązań znoszą się: są tej samej wielkości, a biegną w przeciwnych kierunkach.
6. Który ze związków w poniższych parach ma wyższą temperaturę wrzenia? Wyjaśnij. (3)
a. CH3CH2OCH3 czy CH3CH(OH)CH3
alkohol izopropylowy – międzycząsteczkowe wiązania wodorowe
b. heksan czy 2,3-dimetylobutan
heksan – nierozgałęziony, cząsteczka wydłużona
c. CH3I czy CH3OH
metanol – wiązania wodorowe
7. Do podanych poniżej związków dorysuj wolne pary elektronowe i określ na jakich orbitalach się one znajdują. (3)
na tlenie – sp na azocie – sp3 na tlenie – sp3
8. Jaka jest hybrydyzacja zaznaczonych atomów węgla w dynamicynie A. (2)
9. Dorysuj do poniższej struktury brakujące pary elektronowe (1). Określ hybrydyzację poszczególnych atomów węgla i azotu oraz rodzaje wiązań pomiędzy atomami cząsteczki (1). Wskaż parę elektronową (podaj krótkie wyjaśnienie):
a. o najwyższej energii; (1)
b. trzecią pod względem energii. (1)
a. Najwyższa energia – wolna para elektronowa na azocie; azot mniej elektroujemny od tlenu, słabiej przyciąga elektrony, para elektronowa dalej od jądra.
b. trzecia – elektrony wiązania p (p. poziomy energetyczne orbitali cząsteczkowych)
10. Narysuj strukturę orbitalową i podaj hybrydyzację oraz kąty dla grupy funkcyjnej w acetonitrylu (CH3CN). (2)
11. Narysuj diagram poziomów energetycznych dla obojętnej cząsteczki HeH. (2) Wyjaśnij czy ta cząsteczka jest trwała. (1)
Nietrwała – jeden elektron na orbitalu antywiążącym.
12. Dlaczego fluorometan (m = 1.81 D) ma mniejszy moment dipolowy od chlorometanu (m = 1.87 D) mimo, że fluor jest bardziej elektroujemny od chloru? (2)
m = r x e, czyli moment zależy także od odległości r między jądrami atomów, a wiązanie C-F znacznie krótsze od C-Cl
13. Które z poniższych związków tworzą wiązania wodorowe między swoimi cząsteczkami, a które mogą tworzyć takie wiązania z wodą? (4)
a. (CH3CH2)2NH b. CH2=CH–CH2CH3 c. CH3CH2COOH d. CH3CH2CHO
a. między sobą i z wodą; b. nie tworzy wiązań wodorowych; c. między sobą i z wodą; d. z wodą
14. Spośród poniższych form rezonansowych jedna jest nieprawidłowa. Znajdź ją i wyjaśnij na czym polega nieprawidłowość. (3)
Trzecia- 10 elektronów dookoła azotu
15. Ułóż w kolejności od najniższej do najwyższej energii orbitale molekularne p propenalu przedstawione w postaci rysunkowej poniżej. Które z nich są wiążące, a które antywiążące? Wskaż orbital HOMO i LUMO. (4)
B i A wiążące, bo przeważają oddziaływania wiążące (w nawiasie: oddziaływania wiążące – antywiążące), D i C antywiążące.
16. Wyjaśnij dlaczego cykloheksyn jest bardzo nietrwałym związkiem. (2)
Bo tutaj hybrydyzacja sp i byłoby bardzo duże naprężenie kątowe
17. Jaki rodzaj wiązań może się tworzyć przez nakładanie się orbitali s i p? Które z nakładań orbitali będzie bardziej efektywne: 1s + 2p czy 1s + 3p? Podaj wyjaśnienie. Dlaczego siła wiązania maleje w szeregu HF > OH > NH > CH? (3)
Wiązanie s
1s + 2p, bardziej zbliżona wielkość orbitali
Nakładające się orbitale coraz bardziej różnią się wielkością
InzChemiczna