5
Seminaria – program na 2008 rok
1. Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry 2.12, 2.13, 3.1; Patrick B2, C)
1.1. Grupy funkcyjne
1.2. Sposoby zapisu wzorów związków organicznych
a. Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe
b. Skróty literowe (Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.)
2. Struktura cząsteczek organicznych (McMurry 1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Patrick A)
2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe
a. Dualistyczna natura elektronu
b. Rodzaje i cechy orbitali atomowych
c. Liczby kwantowe
d. Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane
e. Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie
f. Zręb elektronowy i elektrony walencyjne
2.2. Klasyczna teoria wiązań chemicznych
a. Wiązanie jonowe
b. Wiązanie kowalencyjne
c. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne
2.3. Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne
a. Teoretyczny opis wiązania
- Teoria wiązań walencyjnych (VB)
- Teoria orbitali molekularnych (MO)
b. Wiązania σ i π
c. Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące
- Poziomy energetyczne
d. Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i heterojądrowych
2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych
a. Orbitale sp3, sp2 i sp dla węgla
b. Orbitale sp3, sp2 i sp dla innych atomów
c. Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR)
d. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych węgiel–węgiel
e. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych
2.5. Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO, nakładanie się orbitali
2.6. Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych
a. Wiązanie wodorowe
b. Oddziaływania van der Waalsa
3. Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność (McMurry 14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Patrick H11, I)
3.1. Dieny i polieny
a. Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone
b. Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny)
3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans
a. Kation, rodnik i anion allilowy
b. Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa
3.3. Aromatyczność
a. Benzen jako hybryda rezonansowa
b. Energia rezonansu
c. Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym
d. Cyklooktatetraen, jego kation i anion
e. Reguła Hückel'a
f. Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen
g. Niebenzenowe układy aromatyczne
- Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy
- Anion cyklopentadienylowy
- Azulen
- Annuleny
4. Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry 2.7-2.11, 8.8; Patrick G)
4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad
a. Teorie Brönsteda i Lewisa
b. Sprzężone kwasy i zasady
c. pH i pKa
4.2. Wpływ struktury związku na jego kwasowość
a. Rodzaj atomu
b. Efekty polarne
c. Hybrydyzacja
d. Karboaniony i ich stabilizacja
5. Reakcje chemiczne (McMurry 5, Patrick: brak odnośnika)
5.1. Termodynamika reakcji
a. Równowaga reakcji
b. Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji
c. Wykres energii reakcji
d. Reakcje egzo- i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔHo dla reakcji całkowitej
5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych
a. Energia aktywacji, stan przejściowy, produkt pośredni
b. Rzędowość reakcji
6. Podstawy stereochemii (McMurry 4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Patrick D)
6.1. Rodzaje izomerii
6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna
6.3. Izomeria konformacyjna
a. Konformacja, a konfiguracja
b. Analiza konformacyjna układów łańcuchowych
- Etan
- Butan
c. Analiza konformacyjna układów cyklicznych
- Cyklopropan
- Cyklobutan
- Cyklopentan
- Cykloheksan, zjawisko przekrętu
- Izomeria cis-trans w układach cyklicznych
- Skondensowane układy cykliczne: dekalina, steroidy, układy terpenowe
6.4. Izomeria E/Z
a. Nomenklatura izomerii E/Z
b. Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym
c. Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych
6.5. Chiralność i izomeria optyczna
a. Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii
b. Nomenklatura związków chiralnych (system R/S)
c. Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery
- Właściwości enancjomerów (czynność optyczna)
- Określanie konfiguracji enancjomerów
- Czystość optyczna i racematy
- Rozdział enancjomerów
c. Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo
d. Związki chiralne bez centrum stereogenicznego
InzChemiczna