1. Narysuj najbardziej i najmniej trwałą konformację 3,3-dimetyloheksanu patrząc wzdłuż wiązania C3–C4. (3)
Najtrwalsza - antypeiplanarna.
Najmniej trwała - synpriplanarna.
2. Narysuj najbardziej i najmniej trwałą konformację 1,1,3,5-tetrametylocykloheksanu. (2)
Najtrwalsza - krzesłowa z 3 resztami metylowymi w położeniu ekwatorialnym i jedną w aksjalnym.
Najmniej trwała - łódkowa z dwoma resztami metylowymi w położeniu aksjalnym, jedną w bukszprytowym i jedną w masztowym.
3. Sklasyfikuj poniższe związki jako izomery E lub Z. (3)
E żaden z nich Z
4. Dlaczego moment dipolowy 1,2-dichloroetanu wzrasta w miarę wzrostu temperatury? (wskazówka: rozważ konformery tego związku) (3)
Wzrasta udział konformacji mniej trwałych, za to posiadających moment dipolowy, w przeciwieństwie do najbardziej trwałej konformacji antyperiplanarnej.
5. Narysuj projekcję Newmana dla najbardziej trwałej konformacji 3-metyloheksanu patrząc wzdłuż wiązania C3-C4. (2) Przekształć tę projekcję na wzór przestrzenny, uwzględniający chiralny atom węgla, a następnie na projekcję Fischera. (2)
---
6. Narysuj konformacje krzesłowe dla 1,1,3-trimetylocykloheksanu i wskaż (z wyjaśnieniem), która z nich jest bardziej trwała. (4)
Bardziej trwała jest konfiguracja z jedną resztą metylową w położeniu aksjalnym i dwoma w położeniu ekwatorialnym, gdyż oddziaływanie 1,3 diaksjalne między grupą -CH3 i dwoma wodorami jest słabsze niż między dwoma grupami -CH3.
7. Jaki jest kąt torsyjny między atomami bromu w poniższym związku? (2) Jak nazywa się ta konformacja? (1)
Kąt torsyjny wynosi 180 stopni, konfiguracja jest naprzemianległa.
8. Jaka jest relacja stereochemiczna pomiędzy poniższymi związkami w parach (czym są one względem siebie, biorąc pod uwagę ich stereochemię)? (3)
a. diastereoizomery
b. enancjomery
c. enancjomery
9. Czy poniższe pary związków są izomerami konstytucyjnymi, izomerami geometrycznymi, czy też są to takie same połączenia? (3)
a. takie same związki
b. izomery geometryczne cis-trans
c. izomery konstytucyjne
10. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla poniższego związku. (3) Która z nich będzie bardziej trwała? (1)
Bardziej trwała jest konfiguracja z wszystkimi podstawnikami w pozycji ekwatorialnej.
11. Wskaż chiralne atomy w poniższym związku (2) i oznacz konfigurację RS jednego z nich. (2)
Chiralne są 1. 2. i 4. atom węgla (1R, 2R, 4S)
12. Wskaż chiralne atomy węgla w poniższym związku (1) i podaj konfigurację RS jednego z nich. (2)
Chiralne są 2. i 3. (2R, 3R)
13. Który(e) z poniższych związków jest (są) optycznie czynny(e)? Wyjaśnij dlaczego pozostałe są optycznie nieczynne. (4)
Czynny optycznie jest związek B (pozostałe mają płaszczyznę symetrii).
14. Poniżej przedstawiono wzór cholesterolu. Odszukaj wszystkie możliwe centra chiralne i oblicz liczbę możliwych stereoizomerów. (4)
8 centrów chiralnych, teoretycznie 256 izomerów.
15. Poniższe struktury przedstawiają 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)
A - 2S, 3S, enancjomer, B - 2R, 3S, diastereoizomer
16. Narysuj wszystkie chiralne stereoizomery 4-metyloheksan-2-olu i podaj czym są one względem siebie biorąc pod uwagę ich stereochemię. (4)
Dwie pary enancjomerów, będące dla siebie diastereoizomerami.
17. Narysuj wszystkie stereoizomery 2,3-dimetylobutano-1,4-diolu i podaj ich wzajemną relację stereochemiczną. Czy wszystkie te izomery są chiralne? (4)
Są dwa diastereoizomery; jeden z nich jest optycznie czynny.
18. Używając projekcji Fischera narysuj wszystkie stereoizomery 1,4-difenylo-1,4-difluoro- butanu i podaj ich wzajemną relację stereochemiczną. (4)
19. Określ konfigurację RS w cysteinie i narysuj enancjomer tego związku. Przekształć przestrzenny wzór cysteiny na projekcję Fischera. (3)
20. Narysuj następujące struktury używając wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera:
a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2)
b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2)
21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2- difenyloetanu. (3)
22. Zamień poniższe projekcje Fischera na wzory przestrzenne. (3)
23. W poniższej strukturze fenazocyny oznacz chiralne atomy gwiazdką (1) i określ konfigurację RS jednego z tych atomów (2).
24. Dla każdego ze związków określ konfigurację RS chiralnych atomów węgla i wskaż czy są one enancjomerami, diastereomerami czy identycznymi związkami. (4)
25. Na poniższym wzorze mentolu zaznacz atomy chiralne (1) i oznacz konfigurację RS jednego z nich. (2)
InzChemiczna