chemia.odt

Alkohole

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -OH grupa hydroksylowa w połączeniach tworzy związki typu:

•        alkanole o wzorze ogólnym CnH2n+1OH (alkohole)

W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne.

•        nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składaja się one z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol.

•        nazewnictwo systemowe w którym:
- jako strukture podstawową wybiera sie najdłuższy łańcuch weglowy. Struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, etanol, propanol,.... Nazwę tworzy się przez dodanie końcówki -ol
- określamy cyfrą położenie grupy -OH
- położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha podstawowego określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol

•        alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami)

•        alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane są glicerynami

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.
Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić również od węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się alkohole nienasycone, np.
prop-2-en-1-ol

CH2=CH-CH2-OH

Otrzymywanie

Otrzymuje sie je w wyniku

•        hydrolizy chlorowcopochodnych

•        przyłączenia wody do alkenów

•        fermentacji

•        redukcji aldehydów i ketonów

•        syntezy Grignarda

Przykłady:

Hydroliza chlorowcopochodnych

R-X + HOH --> ROH + HX

Addycja wody do alkenów

Reakcja addycji wody przebiega z udziałem octanu rtęciowego Hg(OAc)2 a orientacja addycji zgodna jest z regułą Markownikowa. Sama reakcja nazywana jest reakcją hydroksyrtęciowania

CH2=CH2 + HOH --> CH3-CH2OH

Reakcja hydroksyrtęciowania polega na elektrofilowej addycji do podwójnego wiązania węgiel-węgiel, gdzie czynnikiem elektrofilowym jest jon rtęciowy.

Fermentacja

Fermentacja jest to najstarsza synteza chemiczna stosowana przez człowieka. Fermentacji podlegają cukry znajdujące się w owocach, zbożu i ziemniakach za pomocą drożdży. Produktem fermentacji jest głównie alkohol etylowy.

C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2

Drożdże, które uczestniczą w procesie fermentacji, wytwarzają enzym, zwany zymazą, która działa jako katalizator przemiany. Podczas produkcji piwa zboże, np. jęczmień lub owies, przemienia się w "słód" przez moczenie w wodzie w celu umożliwienia kiełkowania. W wyniku kiełkowania wytwarza się enzym, zwany diastazą, który katalizuje przemianę skrobi w cukier. Następnie przez fermentację otrzymuje się alkohol etylowy. Piwo zawiera niewielką ilość alkoholu (3 - 6%), osiągając swój charakterystyczny smak dzięki dodatkowi chmielu. Wina są zwykle nieco mocniejsze (10 - 14% alkoholu). Maksymalna zawartość alkoholu osiągana przez destylację zwykła wynosi 95% objętościowych. Pozostałą zawartość wody (5% obj.) można usunąć za pomocą chemicznych środków odwadniających (CaCl2).

Właściwości chemiczne

O właściwościach chemicznych alkoholi decyduje obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce. Reakcje alkoholi mogą polegać na rozerwaniu jednego z dwóch wiązań; albo wiązania C-OH z odszczepieniem grupy -OH, albo wiązania O-H z oderwaniem atomu H. Każda z tych przemian może polegać na reakcji substytucji, w której następuje wymiana grupy -OH lub atomu wodoru na innš grupę, albo na reakcji eliminacji, w wyniku której zostaje utworzone wiązanie podwójne. Oto przykłady.

Reakcja z halogenowodorami

R-OH + HX --> RX + H2O

Reakcja z trójhalogenkami fosforu

R-OH + PX3 --> RX + H3PO4 (PX3 = PBr3, PI3)

Reakcja dehydratacji

Rekcja dehydratacji przebiega w środowisku kwasowym np. H2SO4. Przebieg i mechanizm reakcji był już opisany w punkcie opisującym otrzymywanie alkenów.

CH3-CH2OH --> CH2=CH2 + H2O

Reakcje alkoholi z metalami aktywnymi

Metalami aktywnymi są: Na, K, Al

2CH3-CH2OH + 2Na --> 2CH3-CH2ONa + H2

Fenole

Fenole są to związki organiczne powstałe przez wprowadzenie do pierścienia aromatycznego w miejsce wodoru grupy (grup) -OH.
Wzór ogólny – ArOH

Otrzymywanie

Hydroksypochodne aromatyczne otrzymuje sie z kwasów sulfonowych w reakcji stapiania z NaOH lub KOH

C6H5SO3H + NaOH --> C6H5SO3Na + H2O
C6H5SO3Na + NaOH --> C6H5OH + Na2SO3