Chemia organiczna - Węglowodory.pdf - Szybka powtórka - biolchem.loradz

CHEMIA WĘGLOWODORY

WĘGLOWODORY

ALKANY

WSTĘP

Alkany to grupa nasyconych węglowodorów, czyli takich związków, w których pomiędzy atomami węgla występują

tylko wiązania pojedyncze (dł. 154pm ). Wiązania takie tworzą się przez czołowe nałożenie się zhybrydyzowanych

(sp 3 ) orbitali atomów węgla.

Ogólny wzór alkanów to C N H 2N+2 gdzie n≥1

Rys. Model cząsteczki etanu

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

Alkany zawierające od 1 do 4 atomów węgla w cząsteczce w warunkach standardowych to gazy. Od 5 do 16

atomów węgla w cząsteczce to ciecze, a powyżej 16 atomów węgla to ciała stałe.

Niepolarność cząsteczki sprawia, że nie rozpuszczają się w wodzie, natomiast rozpuszczają się w niepolarnych

substancjach (np. benzynie).

Temperatura wrzenia i topnienia oraz gęstość alkanów rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego.

Spośród nalkanów i ich rozgałęzionych izomerów powyższe parametry są wyższe dla nalkanów.

NAZWA SYSTEMATYCZNA

TEMPERATURA

WRZENIA

pentan

36°C

2metylobutan

28°C

2,2dimetylopropan

10°C

REAKCJE ALKANÓW

Alkany ze względu na swój nasycony charakter, nie posiadają w swych cząsteczkach słabego wiązania π, przez co są

bardzo mało reaktywne (stąd inna nazwa – parafiny, od łac. parum affinis – mało reaktywne).

A. spalanie – w zależności od ilości tlenu obecnego w środowisku powstaje dwutlenek węgla, tlenek węgla (II)

lub węgiel oraz woda

2C 2 H 6 + 7O 2 4CO 2 + 6H 2 O

B. substytucja Cl 2 , Br 2 , I 2 , F 2 mechanizm wolnorodnikowy – w obecności światła atomy fluorowców

zastępują atomy wodoru w cząsteczce alkanu z wytworzeniem fluorowcowodoru

CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CH 2 Cl + HCl

~ 2 ~

OTRZYMYWANIE

Na skalę przemysłową alkany otrzymuje się w wyniku wydzielenia ich z produktów naturalnych, czyli gazu

ziemnego i ropy naftowej. Oto niektóre laboratoryjne metody otrzymywania tych związków:

A. synteza Würtza – działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodną alkanu powoduje oderwanie

atomów fluorowca od cząsteczki i połączenie tak powstałych grup alkilowych w cząsteczkę nowego alkanu

B. uwodornienie alkenów i alkinów – pod wpływem wodoru i w obecności katalizatora (np. Ni, Pd, Pt) pękają

wiązania podwójne w cząsteczce nienasyconego węglowodoru, w wyniku czego powstaje alkan

CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3

kat

CH ≡ CH + 2H 2 CH 3 – CH 3

kat

C. ogrzewanie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu – w wyniku prażenia soli octowej sodu i zasady

sodowej powstaje metan oraz węglan sodu

CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3

D. reakcja węgliku glinu z kwasem chlorowodorowym – działając roztworem HCl na węglik glinu

otrzymujemy metan oraz chlorek glinu

Al 4 C 3 + 12HCl 3CH 4 + 4AlCl 3

E. reakcja węgliku glinu z wodą – działając wodą na węglik glinu otrzymujemy metan oraz wodorotlenek glinu

Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3

REGUŁA ZAJCEWA

W reakcji eliminacji wiązanie podwójne tworzy się przy atomie węgla uboższego w wodór.

zgodne z reg. Zajcewa:

alkohol

niezgodne z reg. Zajcewa:

C H 3 – C HCl – CH 2 – CH 3 + KOH C H 2 = C H – CH 2 – CH 3 + KCl + H 2 O

alkohol

~ 3 ~

CH 3 – C HCl – C H 2 – CH 3 + KOH CH 3 – C H = C H – CH 3 + KCl + H 2 O

WĘGLOWODORY

ALKENY

WSTĘP

Alkeny to nienasycone węglowodory, które oprócz wiązań pojedynczych zawierają jedno wiązanie podwójne

pomiędzy atomami węgla (dł. 134pm). Wiązanie podwójne składa się z silnego wiązania σ utworzonego przez

czołowe nałożenie się zhybrydyzowanych (sp 2 ) orbitali atomów węgla, oraz ze słabego wiązania π powstałego

przez boczne przenikanie niezhybrydyzowanych orbitali p.

Wzór ogólny alkenów to C N H 2N gdzie n≥2.

Rys. Model cząsteczki etenu

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE NA PRZYKŁADZIE ETENU

Eten (etylen) jest gazem nierozpuszczalnym w wodzie (z powodu niepolarnego charakteru cząsteczki), lżejszym od

powietrza. Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego alkenów, rośnie ich temperatura wrzenia oraz topnienia.

REAKCJE ALKENÓW

A. spalanie – w zależności od ilości tlenu obecnego w środowisku powstaje dwutlenek węgla, tlenek węgla (II)

lub węgiel oraz woda

C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O

B. addycja

fluorowców – działając fluorowcem na alken rozrywamy wiązanie podwójne w wyniku czego tworzy się

difluorowcopochodna alkanu

CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 Br – CH 2 Br

wodoru – pod wpływem wodoru i w obecności katalizatora (np. Ni, Pd, Pt) pękają wiązania podwójne w

cząsteczce nienasyconego węglowodoru, w wyniku czego powstaje alkan

CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3

fluorowcowodorów – pod wpływem fluorowcowodoru zostaje rozerwane wiązanie podwójne i do tak

otrzymanej cząsteczki, zgodnie z regułą Markownikowa, przyłącza się atom wodoru oraz atom fluorowca

tworząc fluorowcopochodną alkanu

CH 2 = CH – CH 3 + HF CH 3 – CHF – CH 3

wody – w kwaśnym środowisku pod wpływem wody pęka wiązanie podwójne, a następnie do cząsteczki

przyłącza się atom wodoru oraz grupa –OH zgodnie z regułą Markownikowa

CH 2 = CH – CH 3 + H 2 O CH 3 – CHOH – CH 3

H +

~ 4 ~

kat

C. reakcja z KMnO 4 – alkany ulegają reakcji z silnie zakwaszonym wodnym roztworem manganianu (VII)

potasu; eten w tej reakcji tworzy brunatny tlenek manganu (IV), zasadę potasową oraz etan1,2diol

H +

CH 2 – OH

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 2MnO 2 + 2KOH + 3

D. polimeryzacja – pod wpływem katalizatora (np. Pt), wysokiej temperatury i ciśnienia pękają wiązania

podwójne i wiele monomerów łączy się w długi łańcuch – polimer (w tym przypadku – polietylen)

CH 2 – OH

nCH 2 = CH 2 [– CH 2 – CH 2 –] N

OTRZYMYWANIE

A. odwodnienie alkoholu pod wpływem temperatury i katalizatora (np. Al 2 O 3 ) z cząsteczki alkoholu zostaje

wyeliminowana cząsteczka wody tworząc alken zgodnie z regułą Zajcewa

CH 3 – CH 2 – CH 2 OH CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O

B. reakcja fluorowcopochodnej z zasadą – w reakcji fluorowcopochodnej z zasadą potasową i w środowisku

alkoholowym powstaje alken (zgodnie z regułą Zajcewa), sól oraz woda

Al 2 O 3 , T

CH 3 – CHCl – CH 2 – CH 3 + KOH CH 3 – CH = CH – CH 3 + KCl + H 2 O

alkohol

C. reakcja difluorowcopochodnej z cynkiem – warunkiem zaistnienia takiej reakcji jest obecność atomów

fluorowca przy sąsiednich atomach węgla w cząsteczce pochodnej; tylko taki związek w reakcji z cynkiem

wytworzy alken oraz sól (np. ZnCl 2 )

CH 2 Cl – CH 2 Cl + Zn CH 2 = CH 2 + ZnCl 2

REGUŁA MARKOWNIKOWA

W reakcji addycji związku HX (gdzie X = Cl, F, I, Br, OH) do alkenu, atom wodoru przyłącza się do tego atomu

węgla przy podwójnym wiązaniu, przy którym znajduje się więcej atomów wodoru.

CH 2 = CH – CH 3 + H Cl CH 3 – CH Cl – CH 3

~ 5 ~

kat

T, p

Chemia organiczna - Węglowodory.pdf

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: